Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:

Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.

1. Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:

Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV) i woda.

Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160 ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.

a) Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

b) Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę systematyczną tego kwasu.

Wzór:

Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)

c) Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano-1,4-diolu. Proces technologiczny przebiega w trzech etapach:

1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.

Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.

2. Kwasy wieloprotonowe ulegają reakcji zobojętniania stopniowo, np. n-protonowy kwas H Rn reaguje z NaOH zgodnie z poniższym schematem:

Z krzywej zależności pH od objętości dodanej zasady można wyznaczyć punkty równoważnikowe, które odpowiadają kolejnym etapom zobojętniania. Przeprowadzono miareczkowanie, w którym do 25 3 cm wodnego roztworu kwasu maleinowego o nieznanym stężeniu dodawano porcjami wodny rozwór wodorotlenku sodu o stężeniu 0,10 mol ∙ dm –3 . Podczas doświadczenia mierzono pH otrzymanego roztworu. Uzyskano krzywą miareczkowania, na której widoczne są dwa skoki pH – w pobliżu punktów A i B:

a) Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które stanowią dominującą formę kwasu maleinowego w punkcie A oraz w punkcie B miareczkowania.

Jon dominujący w punkcie A:

Jon dominujący w punkcie B:

b) Określ początkowe stężenie molowe kwasu maleinowego w miareczkowanym roztworze.

Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:

Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.

1. Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:

Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV) i woda.

Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160 ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.

a) Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

b) Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę systematyczną tego kwasu.

Wzór:

Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)

c) Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano-1,4-diolu. Proces technologiczny przebiega w trzech etapach:

1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.

Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.

2. Kwasy wieloprotonowe ulegają reakcji zobojętniania stopniowo, np. n-protonowy kwas H Rn reaguje z NaOH zgodnie z poniższym schematem:

Z krzywej zależności pH od objętości dodanej zasady można wyznaczyć punkty równoważnikowe, które odpowiadają kolejnym etapom zobojętniania. Przeprowadzono miareczkowanie, w którym do 25 3 cm wodnego roztworu kwasu maleinowego o nieznanym stężeniu dodawano porcjami wodny rozwór wodorotlenku sodu o stężeniu 0,10 mol ∙ dm –3 . Podczas doświadczenia mierzono pH otrzymanego roztworu. Uzyskano krzywą miareczkowania, na której widoczne są dwa skoki pH – w pobliżu punktów A i B:

a) Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które stanowią dominującą formę kwasu maleinowego w punkcie A oraz w punkcie B miareczkowania.

Jon dominujący w punkcie A:

Jon dominujący w punkcie B:

b) Określ początkowe stężenie molowe kwasu maleinowego w miareczkowanym roztworze.