Opis pewnego produktu spożywczego zawiera informacje dotyczące związków chemicznych wchodzących w jego skład. Wynika z niego, że najliczniejszą grupę związków stanowią węglowodany (fruktoza, glukoza, maltoza). Obecne są także kwasy organiczne (cytrynowy, glukonowy, jabłkowy, foliowy), wyższe alkohole alifatyczne, aldehydy, ketony, estry oraz związki polifenolowe. Ponadto w skład produktu wchodzą białka, pewne ilości mikroelementów oraz witaminy. Jego barwa uzależniona jest od obecności barwników.

Na lekcji chemii uczniowie zapoznali się z opisem produktu spożywczego i z przygotowanym zestawem doświadczalnym zilustrowanym na poniższym schemacie.

Następnie sformułowali cel doświadczenia:
Potwierdzenie obecności glukozy w badanym produkcie spożywczym.

Po zmieszaniu reagentów uczniowie ogrzali zawartość obu probówek i po chwili w każdej z nich zaobserwowali powstanie ceglastoczerwonego osadu. Przemianę zachodzącą w probówce I nazwali próbą kontrolną, a przemianę zachodzącą w probówce II – próbą badawczą.

Na podstawie przyjętych założeń i obserwacji uczniowie sformułowali wniosek:
W produkcie spożywczym obecna jest glukoza.

a) Wyjaśnij, dlaczego podany przez uczniów cel doświadczenia oraz sformułowany wniosek były błędne.b) Podaj poprawny cel opisanego doświadczenia.

Opis pewnego produktu spożywczego zawiera informacje dotyczące związków chemicznych wchodzących w jego skład. Wynika z niego, że najliczniejszą grupę związków stanowią węglowodany (fruktoza, glukoza, maltoza). Obecne są także kwasy organiczne (cytrynowy, glukonowy, jabłkowy, foliowy), wyższe alkohole alifatyczne, aldehydy, ketony, estry oraz związki polifenolowe. Ponadto w skład produktu wchodzą białka, pewne ilości mikroelementów oraz witaminy. Jego barwa uzależniona jest od obecności barwników.

Na lekcji chemii uczniowie zapoznali się z opisem produktu spożywczego i z przygotowanym zestawem doświadczalnym zilustrowanym na poniższym schemacie.

Następnie sformułowali cel doświadczenia:
Potwierdzenie obecności glukozy w badanym produkcie spożywczym.

Po zmieszaniu reagentów uczniowie ogrzali zawartość obu probówek i po chwili w każdej z nich zaobserwowali powstanie ceglastoczerwonego osadu. Przemianę zachodzącą w probówce I nazwali próbą kontrolną, a przemianę zachodzącą w probówce II – próbą badawczą.

Na podstawie przyjętych założeń i obserwacji uczniowie sformułowali wniosek:
W produkcie spożywczym obecna jest glukoza.

W probówce I zaszła reakcja glukozy z odczynnikiem Trommera zgodnie z poniższym schematem:

a) Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem pobranych lub oddanych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania.

b) Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

Poniżej podano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których otrzymano keton i aldehyd.

Wpisz do tabeli literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeżeli jest fałszywe.

Poniżej podano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których otrzymano keton i aldehyd.

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.

Poniżej podano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których otrzymano keton i aldehyd.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami 3 i 4.

Poniżej podano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których otrzymano keton i aldehyd.

Napisz nazwę systematyczną
a) związku o wzorze

będącego reagentem ciągu przemian, których końcowym produktem jest keton.

b) aldehydu otrzymanego w wyniku ciągu przemian.

Poniżej podano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których otrzymano keton i aldehyd.

Reakcją pozwalającą wykryć w związkach organicznych grupę o wzorze

jest próba jodoformowa. Polega ona na reakcji badanego związku organicznego z jodem w obecności NaOH w podwyższonej temperaturze. Jeżeli badany związek zawiera grupę

po oziębieniu mieszaniny poreakcyjnej do temperatury pokojowej powstaje żółty, krystaliczny osad o charakterystycznym zapachu.

Napisz, czy próba jodoformowa pozwala na odróżnienie ketonu od aldehydu, które otrzymano w wyniku podanego ciągu przemian. Uzasadnij swoje stanowisko.

W celu ustalenia budowy węglowodoru o wzorze

poddano go przemianom, których przebieg przedstawia schemat.

Zidentyfikuj przedstawione w schemacie substancje, pisząc
a) wzory półstrukturalne (grupowe) związku o wzorze

oraz związku, który jest ketonem.

b) nazwy systematyczne związków o wzorach

W celu ustalenia budowy węglowodoru o wzorze

poddano go przemianom, których przebieg przedstawia schemat.

a) Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 4.
b) Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (rodnikowy, elektrofilowy, nukleofilowy) reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym zmieszano wodny roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) z wodnym roztworem wodorotlenku potasu. Zaobserwowano wytrącenie osadu. Następnie do wytrąconego osadu dodano wodny roztwór pewnej substancji X. Po energicznym wstrząśnięciu zawartości probówki zaobserwowano pojawienie się roztworu o barwie szafirowej.

Spośród wymienionych związków: etanol, propanal, propanon, fruktoza wybierz ten związek, którego użyto w doświadczeniu jako substancję X, i napisz jego nazwę.

Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) wszystkich aldehydów, które można otrzymać w wyniku utlenienia alkoholi o wzorze

Związek organiczny X jest substratem w procesach produkcji niektórych tworzyw sztucznych. Ten związek ulega reakcji polimeryzacji i jest stosowany jako jeden z reagentów w procesach polikondensacji. Niżej przedstawione są wzory fragmentów łańcucha dwóch polimerów (oznaczonych literami A i B), w których syntezie bierze udział związek X.

 

Aldehydy i ketony, których cząsteczki mają przynajmniej jeden atom wodoru związany z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową (atomem węgla α) ulegają pod wpływem katalitycznej ilości mocnej zasady reakcji aldolowej. Reakcja przebiega w taki sposób, że zasada odrywa jon H+ od atomu węgla α związku karbonylowego, a utworzony karboanion przyłącza się do atomu węgla grupy karbonylowej drugiej cząsteczki aldehydu lub ketonu. W ostatnim etapie następuje przyłączenie jonu H+ do utworzonego anionu, w wyniku czego powstaje końcowy produkt.

Zilustrowano to na poniższym schemacie reakcji, w której jako zasadę wykorzystano etanolan sodu (Et oznacza grupę etylową):

Przykładowo z dwóch cząsteczek etanalu pod wpływem roztworu etanolanu sodu w etanolu powstaje 3-hydroksybutanal:

W reakcji aldolowej mogą uczestniczyć zarówno cząsteczki tego samego związku karbonylowego, jak i dwóch różnych związków, z których tylko jeden musi zawierać atom wodoru związany z atomem węgla α. Zależnie od budowy reagentów oraz warunków reakcji produkt reakcji aldolowej może ulegać eliminacji cząsteczki wody, w wyniku czego powstaje albo nienasycony aldehyd, albo keton, w którym wiązanie podwójne węgiel – węgiel sąsiaduje bezpośrednio z grupą karbonylową, np.:

CH3–CHOH–CH2–CHO → CH3–CH=CH–CHO + H2O

Taką reakcję, w której powstaje finalnie produkt eliminacji wody z utworzonego początkowo adduktu, nazywa się kondensacją aldolową.

 

1. W wyniku reakcji aldolowej propanonu (acetonu) z następczą eliminacją wody, czyli w wyniku kondensacji aldolowej, powstaje związek nazywany zwyczajowo tlenkiem mezytylu.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tlenku mezytylu i jego nazwę systematyczną.

Wzór tlenku mezytylu:

Nazwa systematyczna tlenku mezytylu:

 

2. Aldehyd cynamonowy o wzorze:

 

otrzymuje się w wyniku kondensacji aldolowej dwóch aldehydów A i B, z których tylko aldehyd B ma atomy wodoru związane z atomem węgla α.
Napisz wzory grupowe (półstrukturalne) aldehydów A i B.

3. Ustal, ile różnych produktów może powstać w wyniku reakcji aldolowej przeprowadzonej dla równomolowej mieszaniny etanalu i propanalu. Odpowiedź uzasadnij.

Liczba produktów reakcji:

Uzasadnienie:

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

 

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I₂ + 2NaOH → NaI + NaIO + H₂O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

 

1. Określ stopnie utlenienia atomu jodu i podkreślonego atomu węgla w reakcji etapu (1). Przyjmij, że w reakcji tej R to grupa metylowa –CH3. Uzupełnij poniższą tabelę.

 

2. Spośród wymienionych niżej alkoholi wybierz wszystkie, które dają pozytywny wynik próby jodoformowej. Podkreśl nazwy wybranych związków.

2-metylopropan-2-ol

pentan-2-ol

pentan-3-ol

1-fenyloetanol

 

3. Uzupełnij poniższy schemat. Napisz w formie cząsteczkowej sumaryczne równanie próby jodoformowej przebiegającej po dodaniu do etanolu wodnych roztworów jodu i wodorotlenku sodu. Napisz wzory produktów i dobierz współczynniki
stechiometryczne. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

… I₂ +… NaOH + … CH₃CH₂OH → ………..+ ……….. +………. + ………

 

4. Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.

Napisz, czy w wyniku tego doświadczenia w probówce powstał żółty osad jodoformu. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do budowy cząsteczki badanej substancji.

W probówce (powstał / nie powstał) żółty osad jodoformu.

Uzasadnienie:

Aldehydy i ketony o małych masach cząsteczkowych, np. metanal i propanon, są rozpuszczalne w wodzie. W miarę wzrostu masy cząsteczkowej rozpuszczalność aldehydów i ketonów w wodzie maleje.

Napisz, co jest przyczyną dobrej rozpuszczalności metanalu i propanonu w wodzie, oraz opisz przyczynę zmniejszania się rozpuszczalności aldehydów i ketonów w wodzie wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej tych związków. Odnieś się do budowy cząsteczek związków karbonylowych.

Dobra rozpuszczalność metanalu i propanonu w wodzie wynika z:

Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej aldehydów i ketonów rozpuszczalność tych związków
w wodzie zmniejsza się, ponieważ: