W laboratorium chemicznym alkany można otrzymać kilkoma sposobami, między innymi w reakcji halogenków alkilów z sodem przeprowadzonej w podwyższonej temperaturze. Przemiana ta prowadzi do wydłużenia łańcucha węglowego. Charakterystycznymi dla alkanów są przemiany z substancjami niepolarnymi. Taką reakcją jest podstawienie, np. atomu chloru w miejsce atomu wodoru, przebiegające pod wpływem światła lub ogrzania. Powstająca w tej przemianie monochloropochodna może – w podwyższonej temperaturze i w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu – ulegać reakcji eliminacji, tworząc związek nienasycony. Powstały alken przyłącza wodę w obecności kwasu siarkowego(VI), dając alkohol.

Opisane przemiany można przedstawić poniższym schematem.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji oznaczonych na podanym schemacie numerami 1, 3. Skorzystaj z informacji i w równaniach reakcji (nad strzałkami) napisz warunki, w jakich zachodzą te przemiany.

W laboratorium chemicznym alkany można otrzymać kilkoma sposobami, między innymi w reakcji halogenków alkilów z sodem przeprowadzonej w podwyższonej temperaturze. Przemiana ta prowadzi do wydłużenia łańcucha węglowego. Charakterystycznymi dla alkanów są przemiany z substancjami niepolarnymi. Taką reakcją jest podstawienie, np. atomu chloru w miejsce atomu wodoru, przebiegające pod wpływem światła lub ogrzania. Powstająca w tej przemianie monochloropochodna może – w podwyższonej temperaturze i w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu – ulegać reakcji eliminacji, tworząc związek nienasycony. Powstały alken przyłącza wodę w obecności kwasu siarkowego(VI), dając alkohol.

Opisane przemiany można przedstawić poniższym schematem.

a) Określ, według jakiego mechanizmu: elektrofilowego, nukleofilowego czy rodnikowego przebiega reakcja oznaczona na schemacie numerem 2.
b) Określ, czy nieorganiczny reagent reakcji oznaczonej na schemacie numerem 4 jest czynnikiem elektrofilowym, czy nukleofilowym.

Określ stopnie utlenienia atomów węgla (podkreślone symbole) w cząsteczkach, których wzory podano w tabeli.

Związek organiczny X o wzorze sumarycznym

ulega reakcji hydrolizy. Produktami tej reakcji w środowisku kwasowym są związki Y i Z. Substancja Y, jako jedyny przedstawiciel swojego szeregu homologicznego, ma właściwości redukujące. Związek Z w reakcji z chlorkiem żelaza(III) daje związek kompleksowy o fioletowej barwie.

a) Podaj nazwy grup związków, do których należą substancje organiczne X, Y i Z.
b) Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji hydrolizy kwasowej związku organicznego X.

Cząsteczki glicerolu, kwasu palmitynowego

i kwasu stearynowego

są achiralne, ale cząsteczki związku powstającego w reakcji glicerolu z tymi kwasami mogą być chiralne.

Narysuj wzór triglicerydu, zawierającego reszty kwasów palmitynowego i stearynowego, którego cząsteczki są chiralne.

W poniższej tabeli podane są wartości temperatury wrzenia wybranych alkoholi pod ciśnieniem 1013 hPa.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003

Na podstawie danych umieszczonych w tabeli podaj dwie zależności między budową alkoholi a ich temperaturami wrzenia.

W poniższej tabeli podane są wartości temperatury wrzenia wybranych alkoholi pod ciśnieniem 1013 hPa.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003

Korzystając z powyższej tabeli, wybierz i podaj nazwę jednego alkoholu, który jest homologiem pentan-1-olu.

W trzech nieoznakowanych probówkach znajdują się wodne roztwory metanolu, kwasu metanowego (mrówkowego) i kwasu etanowego (octowego). W celu identyfikacji tych substancji przeprowadzono doświadczenia:
– Zbadano odczyn roztworu w każdej probówce za pomocą wskaźnikowego papierka uniwersalnego. W probówce I papierek uniwersalny nie zmienił barwy, w probówce II i III zabarwił się na czerwono.
– Do probówek II i III dodano roztwór wodorotlenku sodu w celu wytworzenia silnie zasadowego odczynu, a następnie dodano odczynnik Tollensa i ogrzewano w łaźni wodnej. Lustro srebrne powstało tylko na ściankach probówki III.

a) Na podstawie opisu wyników reakcji identyfikacyjnych podaj nazwy substancji znajdujących się w probówkach I i II.
b) Napisz, czy substancja znajdująca się w probówce III jest w reakcji z odczynnikiem Tollensa utleniaczem, czy reduktorem.

Badając czystość próbki wody, stwierdzono, że jest ona zanieczyszczona benzenolem (fenolem). W badanej wodzie nie wykryto innych zanieczyszczeń.

Zaprojektuj doświadczenie, które wykaże obecność benzenolu w badanej wodzie.

Poniżej podano wybrane właściwości dwóch związków organicznych.
a) W reakcji z wodorotlenkiem miedzi(II) tworzy związek kompleksowy barwy szafirowej.
b) Daje pozytywny wynik próby Tollensa.
c) Reaguje z sodem, a jednym z produktów jest wodór.

Spośród opisanych właściwości a, b i c wybierz wszystkie, które wykazuje propanal, oraz wszystkie, które wykazuje propano-1,2,3-triol (glicerol). Odpowiednie litery wpisz poniżej.

W celu identyfikacji dwóch substancji organicznych, oznaczonych literami X i Y, przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg ilustruje poniższy rysunek.

Zaobserwowano, że w probówce I pojawiło się charakterystyczne fioletowe zabarwienie roztworu. W probówce II wytrącił się ceglastoczerwony osad.

Spośród wymienionych związków: metylobenzen, propan-2-ol, benzenol (fenol), propanon, glukoza wybierz te, których użyto w doświadczeniu, i napisz ich nazwy.

Przebieg pewnej reakcji chemicznej przedstawia schemat:

gdzie R1, R2 – grupy węglowodorowe

a) Napisz, do jakiej grupy związków organicznych należy każdy z substratów reakcji opisanej powyższym schematem.

b) Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) substratów, których należy użyć, aby otrzymać opisanym sposobem związek o wzorze

Estry, podobnie jak wiele innych związków organicznych, można redukować wodorem cząsteczkowym zgodnie ze schematem:

Reakcję tę nazywa się uwodornieniem katalitycznym.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji katalitycznego uwodornienia propanianu etylu (propionianu etylu) oraz podaj nazwy systematyczne powstających alkoholi.

Glicerol (propan-1,2,3-triol) ulega termicznej dehydratacji. W wyniku odwodnienia glicerolu powstaje nienasycony aldehyd – propenal (akroleina).

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji otrzymywania propenalu opisaną metodą.

Poniżej przedstawiono wzory grupowe czterech wybranych izomerów pentanolu.

Podaj nazwy systematyczne związków, których wzory oznaczono numerami III i IV.