W poniższej tabeli przedstawiono wybrane dane na temat czterech aminokwasów białkowych. Symbol pI oznacza punkt izoelektryczny, który jest taką wartością pH roztworu, w którym stężenie jonu obojnaczego osiąga maksymalną wartość, natomiast stężenia formy anionowej i kationowej mają jednakową, najmniejszą wartość.

J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001.

Wskaż przyczynę różnicy wartości punktu izoelektrycznego kwasu asparaginowego i lizyny.

Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i za pomocą pehametru mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Otrzymane wyniki umieszczono na wykresie ilustrującym zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych). Literami A, B i C oznaczono formy alaniny, w jakich występuje ona w roztworach wodnych.

a) Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) tych form alaniny A i C, które dominują w mieszaninie reakcyjnej o wartościach pH odpowiadających punktom zaznaczonym na wykresie.

b) Napisz w formie jonowej skróconej, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych, równania dwóch kolejnych reakcji, które zaszły podczas tego doświadczenia.

c) Spośród form alaniny A, B i C wybierz te, które tworzą sprzężone pary kwas-zasada Brønsteda. Uzupełnij tabelę, wpisując odpowiednie litery.

d) Uzupełnij poniższe zdania, podkreślając wzory odpowiednich grup w każdym nawiasie.

1. Właściwości alaniny w wodnym roztworze o pH równym pI uwarunkowane są zasadowym charakterem grupy

i kwasowym charakterem grupy

2. Ponieważ grupa –COOH ma silniejsze właściwości kwasowe niż grupa

podczas zakwaszania roztworu alaniny o odczynie zasadowym najpierw nastąpi przyłączenie protonu do grupy

a dopiero przy większym stężeniu jonów wodorowych – do grupy

Poniżej przedstawiono fragmenty wzorów oznaczone numerami I–III ilustrujące wiązania tworzące strukturę białek.

a) Podaj nazwy wiązań I, II i III.
b) Uzupełnij poniższe zdania, wpisując odpowiednie określenie wybrane spośród podanych.

Niektóre kwasy karboksylowe ulegają dekarboksylacji, która polega na rozerwaniu wiązania między grupą karboksylową oraz resztą cząsteczki i wydzieleniu tlenku węgla(IV). Opisana reakcja ma duże znaczenie w przemianach związków organicznych w organizmach, np. w wyniku dekarboksylacji aminokwasów powstają aktywne fizjologicznie biogenne aminy.

Uzupełnij schemat ilustrujący dekarboksylację histydyny, pisząc wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu przemiany.

Kwas 2-aminopropanowy (alanina) reaguje zarówno z kwasami, jak i z zasadami.

a) Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji alaniny z wodorotlenkiem potasu.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.

b) Spośród poniżej podanych wzorów wybierz i podkreśl wzory wszystkich substancji,
które – podobnie jak alanina – reagują zarówno z wodorotlenkiem potasu i z kwasem solnym.

Dane są wzory półstrukturalne (grupowe) trzech aminokwasów.

a) Aminokwasy, których wzory podano powyżej, należą do aminokwasów białkowych. Narysuj wzór tego fragmentu struktury ich cząsteczek, który wskazuje na tę przynależność.
b) Stosując wzór jonu obojnaczego alaniny (kwasu 2-aminopropanowego), napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji zachodzących po wprowadzeniu tego aminokwasu do:

W trzech naczyniach A, B i C znajdują się oddzielnie: glicyna (Gly), tyrozyna (Tyr) i glicyloalanyloalanina (Gly-Ala-Ala). Po analizie budowy cząsteczek tych związków stwierdzono, że przeprowadzenie reakcji kolejno z dwoma odczynnikami umożliwi ich identyfikację. Jako pierwszy odczynnik wybrano kwas azotowy(V). Na szkiełkach zegarkowych umieszczono próbki identyfikowanych substancji i na każdą naniesiono kroplę stężonego

Zaobserwowano, że tylko na próbce z naczynia C pojawiło się żółte zabarwienie.

Podaj nazwę substancji znajdującej się w naczyniu C.

W trzech naczyniach A, B i C znajdują się oddzielnie: glicyna (Gly), tyrozyna (Tyr) i glicyloalanyloalanina (Gly-Ala-Ala). Po analizie budowy cząsteczek tych związków stwierdzono, że przeprowadzenie reakcji kolejno z dwoma odczynnikami umożliwi ich identyfikację. Jako pierwszy odczynnik wybrano kwas azotowy(V). Na szkiełkach zegarkowych umieszczono próbki identyfikowanych substancji i na każdą naniesiono kroplę stężonego

Zaobserwowano, że tylko na próbce z naczynia C pojawiło się żółte zabarwienie.

W celu zidentyfikowania substancji znajdujących się w naczyniach A i B przygotowano ich wodne roztwory i przeprowadzono drugie doświadczenie, do którego użyto odczynnika wybranego z podanej poniżej listy:
– woda chlorowa
– świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
– wodny roztwór chlorku żelaza(III).

Zaobserwowano powstanie ciemnoniebieskiego roztworu w probówce I oraz roztworu o barwie różowofioletowej w probówce II.

a) Uzupełnij schemat drugiego doświadczenia, wpisując nazwę lub wzór użytego odczynnika wybranego z podanej powyżej listy.

b) Podaj nazwę substancji znajdującej się w naczyniu A oraz nazwę substancji znajdującej się w naczyniu B.

c) Podaj nazwę reakcji zachodzącej w probówce II.

Cząsteczka aminokwasu o wzorze ogólnym

w silnie kwasowym roztworze ma dwie grupy o charakterze kwasowym:

Stałe kwasowości Ka (stałe dysocjacji) dla obu grup wynoszą:

Oceń, która grupa kwasowa w pierwszej kolejności będzie oddawała proton, gdy do zakwaszonego roztworu aminokwasu doda się zasadę. Odpowiedz i zilustruj zachodzący proces, zapisując w formie jonowej skróconej równanie reakcji tego aminokwasu (w formie występującej w środowisku kwasowym) z zasadą.

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg przedstawiono na poniższym schemacie.

Podaj numery probówek, w których białko jaja kurzego uległo odwracalnej koagulacji (wysoleniu).

Oceń prawdziwość poniższych zdań.
Wpisz literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeżeli jest fałszywe.

W wyniku hydrolizy peptydu o wzorze sumarycznym

otrzymano mieszaninę alaniny o wzorze

i glicyny o wzorze

Ustal, z ilu reszt alaniny i z ilu reszt glicyny składał się badany peptyd. Posługując się trzyliterowymi symbolami aminokwasów (Ala i Gly), napisz wszystkie możliwe sekwencje badanego peptydu.

Glutation o wzorze:

jest tripeptydem występującym w żywych komórkach.

Napisz wzory aminokwasów, które powstaną w wyniku całkowitej hydrolizy tego związku.

Pewien łańcuchowy peptyd ma wzór sumaryczny C9H17N3S2O4 i tworzą go tylko reszty alaniny i cysteiny. Wiadomo także, że na obu końcach tego peptydu znajduje się ten sam aminokwas.

Ustal sekwencję aminokwasów w analizowanym peptydzie i napisz jego wzór. Zastosuj trzyliterowe kody aminokwasów.

Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych zawiera w każdej ze swoich cząsteczek cztery atomy tlenu, cztery atomy azotu i dwa asymetryczne atomy węgla. Dwa aminokwasy wchodzące w skład tego tripeptydu mają 4–węglowe łańcuchy boczne. Reszty aminokwasów są uporządkowane zgodnie ze wzrostem ich mas cząsteczkowych, czyli największą masę cząsteczkową ma aminokwas z wolną grupą karboksylową.

Napisz wzór tripeptydu spełniającego opisane warunki. Użyj trzyliterowych kodów aminokwasów. Pamiętaj, że z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α.