Poniżej przedstawiono ciągi przemian, w wyniku których otrzymano anilinę oraz etanol.

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

Przygotowano wodne roztwory amoniaku i metyloaminy o stężeniach równych

Stałe dysocjacji amoniaku i metyloaminy są równe odpowiednio:

Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2004.

1. Napisz w formie jonowej równanie reakcji metyloaminy z wodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
2. Uzupełnij poniższe zdanie. Podkreśl właściwe określenie spośród wymienionych w każdym nawiasie.

W trzech probówkach (I, II i III) znajdowały się wodne roztwory:

mocznika (CO(NH2)2), chlorku amonu (NH4Cl) i acetamidu (CH3CONH2).

W celu ich identyfikacji przeprowadzono dwie serie doświadczeń.
W pierwszej serii doświadczeń do każdej probówki zanurzono żółty uniwersalny papierek wskaźnikowy. Zmianę barwy wskaźnika zaobserwowano tylko w probówce III.
W drugiej serii doświadczeń do probówek I i II dodano wodny roztwór wodorotlenku sodu i ogrzano zawartości obu naczyń. U wylotu obu probówek wyczuwalny był ten sam
charakterystyczny zapach. Następnie do probówek I i II dodano wodny roztwór azotanu(V) baru. Pojawienie się białego osadu zaobserwowano tylko w probówce I.

1. Podaj nazwy związków, które zidentyfikowano podczas przeprowadzonych doświadczeń.
2. Określ odczyn roztworu znajdującego się w probówce III i napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, które potwierdzi wskazany odczyn.
3. Napisz wzór substancji, której charakterystyczny zapach był wyczuwalny u wylotu probówek I i II, oraz napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w wyniku której w probówce I powstał biały osad.

Poniżej przedstawiono dwa schematy ciągów przemian A i B, ilustrujących dwa sposoby otrzymywania amin. Związki, których wzory oznaczono numerami I i III, są węglowodorami.

Reakcja nitrowania oznaczona na schemacie numerem 1. jest reakcją substytucji.

Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych, napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. oraz określ jej mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy).

Poniżej przedstawiono dwa schematy ciągów przemian A i B, ilustrujących dwa sposoby otrzymywania amin. Związki, których wzory oznaczono numerami I i III, są węglowodorami.

Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami 4. i 5. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Stała dysocjacji etyloaminy Kb w temperaturze 25 ºC ma wartość

a stała dysocjacji aniliny Kb w tej samej temperaturze jest równa

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Napisz nazwę tej spośród wymienionych amin, która jest mocniejszą zasadą.

Trzy gazowe związki organiczne: etyn, metan i metyloaminę wprowadzono do trzech zbiorników napełnionych gazowym chlorowodorem – każdy związek do innego zbiornika. Stwierdzono, że w dwóch zbiornikach zaszła reakcja chemiczna.

Wskaż związki organiczne, które w opisanym doświadczeniu wzięły udział w reakcji z chlorowodorem. Podaj ich nazwy i napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków, które powstały w reakcji z chlorowodorem tych związków organicznych.

Trzy probówki napełniono wodą a następnie wprowadzono do nich wybrane trzy gazowe związki organiczne – każdy do innej probówki. Przebieg doświadczenia przedstawiono na schemacie:

a) Oceń, który z użytych w doświadczeniu gazów praktycznie nie rozpuści się w wodzie. Swoje przypuszczenie uzasadnij, odwołując się do właściwości cząsteczki tego gazu.
b) Podaj numer probówki, w której powstanie roztwór o pH większym od 7, i napisz równanie reakcji potwierdzającej taki wybór.

W celu zbadania właściwości związków organicznych o podanych poniżej wzorach, sporządzono wodne roztwory tych substancji o jednakowym stężeniu i zmierzono pH otrzymanych roztworów.

a) Uzupelnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli jest fałszywe.

Związek, którego wzór oznaczono numerem III, poddano działaniu mieszaniny nitrującej i otrzymano jako główny produkt inny związek: jego cząsteczki zawierają 2 grupy funkcyjne. Grupa nitrowa jest podstawnikiem drugiego rodzaju i następny podstawnik kieruje w reakcji substytucji elektrofilowej w położenie meta.

b) Napisz wzór powstałego głównego produktu opisanej reakcji i podaj jego nazwę.

W wyniku polikondensacji mocznika z pewnym aldehydem powstaje tworzywo sztuczne, mające zastosowanie między innymi do wyrobu płyt laminowanych, produkcji blatów kuchennych, wytwarzania wykładzin mebli. Tworzywo należy do aminoplastów i ma wzór:

Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2008, s. 128.

a) Napisz wzór strukturalny mocznika oraz aldehydu, który w reakcji polikondensacji z mocznikiem tworzy opisane tworzywo.

Wodny roztwór mocznika ogrzewano z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI).
Zaobserwowano wydzielanie się pęcherzyków bezbarwnego gazu.

b) Napisz równanie opisanej reakcji.

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) pięciu związków organicznych oznaczone numerami I – V.

Uzupełnij poniższą tabelę, wpisując obok każdej właściwości jeden numer wzoru związku wykazującego tę właściwość.

Podczas ogrzewania mocznika (diamidu kwasu węglowego) zachodzi reakcja kondensacji. Jednym z produktów tej reakcji jest tak zwany biuret. Proces ilustruje następujące równanie:

Poniższy rysunek przedstawia przebieg doświadczenia, w czasie którego ogrzewano krystaliczny mocznik.

Opisz możliwe do zaobserwowania podczas tego doświadczenia zmiany, które świadczą o tym, że jednym z produktów reakcji jest amoniak.

Podczas ogrzewania mocznika (diamidu kwasu węglowego) zachodzi reakcja kondensacji. Jednym z produktów tej reakcji jest tak zwany biuret. Proces ilustruje następujące równanie:

Poniższy rysunek przedstawia przebieg doświadczenia, w czasie którego ogrzewano krystaliczny mocznik.

Biuret, podobnie jak białka, reaguje z wodorotlenkiem miedzi(II), tworząc związek kompleksowy o fiołkowym zabarwieniu. Reakcja ta nosi nazwę reakcji biuretowej i służy do wykrywania białek.

a) Napisz wzór tego fragmentu cząsteczki biuretu, który występuje również w białkach.
b) Podaj nazwę tego fragmentu cząsteczki biuretu.

Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeżeli uznasz zdanie za prawdziwe, lub literę F, jeżeli uznasz je za fałszywe.

W celu potwierdzenia faktu, że mocznik CO(NH2)2 jest pochodną kwasu węglowego, przeprowadzono doświadczenie zilustrowane poniższym rysunkiem.

Podaj obserwacje, które potwierdzają, że mocznik jest pochodną kwasu węglowego. Napisz równanie reakcji, której ulega mocznik podczas tego doświadczenia.