Kwas jabłkowy należy do dwufunkcyjnych pochodnych węglowodorów, a jego cząsteczki są chiralne.

a) Uzupełnij poniższy schemat, tak aby powstały wzory enancjomerów kwasu jabłkowego.

b) Napisz, w jakim stosunku molowym zachodzi rekcja całkowitego zobojętnienia kwasu jabłkowego roztworem wodorotlenku sodu. Odpowiedź uzasadnij, odwołując się do budowy cząsteczek tego kwasu.

Niektóre kwasy karboksylowe ulegają dekarboksylacji, która polega na rozerwaniu wiązania między grupą karboksylową oraz resztą cząsteczki i wydzieleniu tlenku węgla(IV). Opisana reakcja ma duże znaczenie w przemianach związków organicznych w organizmach, np. w wyniku dekarboksylacji aminokwasów powstają aktywne fizjologicznie biogenne aminy.

Uzupełnij schemat ilustrujący dekarboksylację histydyny, pisząc wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu przemiany.

W poniższej tabeli podane są wartości stałej dysocjacji wybranych kwasów organicznych w temperaturze 25 °C.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Trzy kwasy HX, HY i HZ różnią się mocą. W temperaturze 25 °C stosunek stałych dysocjacji KHZ : KHY jest równy 0,1. Kwas HX reaguje z solą NaY zgodnie ze schematem:

HX + NaY → NaX + HY

a) Skorzystaj z powyższej informacji i przyporządkuj wzorom HX, HY, HZ nazwy odpowiednich kwasów.
b) Napisz, jaki wpływ na moc kwasu ma wprowadzenie do pierścienia kwasu benzenokarboksylowego w pozycję orto- kolejnego podstawnika takiego jak –Cl.

Spośród wzorów wybierz wszystkie, które przedstawiają związki mogące wykazywać czynność optyczną, i napisz ich numery.

Moc łańcuchowych kwasów karboksylowych zależy między innymi od liczby atomów węgla w cząsteczce, a także od obecności połączonych z atomami węgla atomów pierwiastków o dużej elektroujemności, np. chloru. Wpływ elektroujemnych atomów jest następujący:
– im większa jest ich liczba w cząsteczce, tym moc kwasu jest większa,
– im bardziej atomy te są oddalone od grupy karboksylowej, tym moc kwasu jest mniejsza.

Uszereguj podane poniżej kwasy zgodnie ze wzrostem ich mocy i napisz ich numery.

Monohydroksylowe hydroksykwasy w odpowiednich warunkach ulegają międzycząsteczkowej estryfikacji. Wiązania estrowe mogą tworzyć się między wieloma cząsteczkami hydroksykwasów, prowadząc do powstawania poliestrów.

Napisz równanie reakcji powstawania łańcuchowego estru z trzech cząsteczek kwasu 2-hydroksypropanowego (mlekowego), uzupełniając poniższy schemat.

Poniżej przedstawiono wzór aspartamu (syntetycznego środka słodzącego).

Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków, które powstają w wyniku całkowitej hydrolizy aspartamu.

Estry można otrzymać w reakcji alifatycznych chlorowcopochodnych z solami kwasów karboksylowych. Poniżej przedstawiono ogólny mechanizm takiej reakcji – zachodzącej w obecności jodków – między pierwszorzędowym halogenkiem alkilowym a anionem karboksylanowym:

1. Napisz sumaryczne równanie reakcji anionu octanowego z 1-chlorobutanem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

 

2. Uzupełnij zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Opisane przemiany, w których udział biorą alifatyczne chlorowcopochodne i sole kwasów karboksylowych, są reakcjami (addycji / substytucji). Anion jodkowy pełni funkcję katalizatora i jego obecność skutkuje (obniżeniem / podwyższeniem) energii aktywacji oraz wzrostem (szybkości / wydajności) reakcji w porównaniu do reakcji prowadzonej bez jego
udziału

Nomex to polimer stosowany do produkcji materiałów o wysokiej odporności mechanicznej i termicznej. Fragment jego łańcucha przedstawiono poniżej:

Monomery, z których można otrzymać nomex, różnią się charakterem kwasowo-zasadowym.

1. Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch monomerów, z których można otrzymać ten polimer.

2. Uzupełnij zdania. Wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Nomex otrzymuje się w wyniku polimeryzacji (łańcuchowej / kondensacyjnej). W tej przemianie (wydziela się / nie wydziela się) produkt uboczny.

Estry można otrzymać w reakcji alifatycznych chlorowcopochodnych z solami kwasów karboksylowych. Poniżej przedstawiono mechanizm reakcji – zachodzącej w obecności jodków – między pierwszorzędowym halogenkiem alkilowym a anionem karboksylanowym:

1. Napisz sumaryczne równanie reakcji anionu octanowego z 1-chlorobutanem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

 

2. Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Opisane przemiany, w których udział biorą alifatyczne chlorowcopochodne i sole kwasów karboksylowych, są reakcjami (addycji / substytucji). Anion jodkowy pełni funkcję katalizatora i jego obecność skutkuje (obniżeniem / podwyższeniem) energii aktywacji oraz wzrostem (szybkości / wydajności) reakcji w porównaniu do reakcji prowadzonej bez jego udziału.

Uczniowie badali zachowanie związków organicznych wobec kwasów i zasad. Mieli do dyspozycji: propano–1–aminę, propan–1–ol, glicynę oraz kwas propanowy. Te związki zostały w przypadkowej kolejności oznaczone numerami 1–4.
W pierwszym etapie doświadczenia badane związki wprowadzono pojedynczo do czterech probówek zawierających kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a w drugim etapie – do czterech probówek zawierających roztwór NaOH z dodatkiem fenoloftaleiny. Efekty doświadczenia pokazano na zdjęciach.

Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką tłuszczu o masie 100 g. Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.

 

1. Napisz równanie reakcji kwasu oleinowego z jodem oraz równanie transestryfikacji trioleinianu glicerolu z metanolem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.

 

2. Pewien trigliceryd, którego cząsteczki nie są chiralne, ma liczbę jodową ok. 30. Ten związek poddano transestryfikacji z metanolem i stwierdzono, że w produktach znajdują się tylko dwa estry: oleinian metylu i palmitynian metylu.

Wykonaj odpowiednie obliczenia i uzupełnij poniższy wzór, tak aby przedstawiał trigliceryd, który poddano opisanym reakcjom. Przyjmij wartości mas molowych:

M glicerolu = 92 g∙mol–1,
M kwasu oleinowego = 282 g∙mol–1,
M kwasu palmitynowego = 256 g∙mol–1.

 

Obliczenia:

 

 

Estry cykliczne powstają w reakcjach wewnątrzcząsteczkowej lub międzycząsteczkowej estryfikacji kwasów karboksylowych, których cząsteczki mają dwie grupy funkcyjne: karboksylową i hydroksylową. Powstałe wiązanie estrowe jest fragmentem pierścienia. W wyniku reakcji wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji pewnego hydroksykwasu otrzymano związek o wzorze przedstawionym poniżej.

 

Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.

Kwas, z którego otrzymano związek o podanym wzorze, to:
A. kwas 3–hydroksy–3–metylobutanowy.
B. kwas 4–hydroksy–2–metylobutanowy.
C. kwas 4–hydroksy–3–metylobutanowy.
D. kwas 3–hydroksy–4–metylobutanowy.

Benzen wykazuje całkowitą odporność na działanie wodnego roztworu KMnO4, ale grupy alkilowe przy pierścieniu benzenowym są podatne na utlenianie. Każda grupa alkilowa ulega utlenieniu aż do momentu, gdy powstanie z niej grupa karboksylowa związana bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym.

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone kwasów karboksylowych powstających w wyniku całkowitego utlenienia poniższych związków roztworem KMnO4.

Teanina jest aminokwasem występującym np. w zielonej herbacie. Punkt izoelektryczny teaniny jest równy 5,6. Substratem do syntezy teaniny jest pewien aminokwas białkowy, który w etapie I ulega dekarboksylacji do aminy X. W etapie II ta amina ulega kondensacji z kwasem glutaminowym i powstaje wiązanie peptydowe (amidowe). Udział w reakcji bierze grupa karboksylowa znajdująca się w łańcuchu bocznym kwasu glutaminowego.

 

1. Uzupełnij schemat syntezy teaniny. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) aminokwasu oraz aminy X.

2. W zależności od pH teanina występuje w postaci kationów, anionów lub jonów obojnaczych. Wykonano doświadczenie, w którym do wodnego roztworu teaniny o pH = 5,6 dodano kwas solny i otrzymano roztwór o pH = 2. W wyniku zachodzącej reakcji zmieniły się stężenia jonów teaniny.

Uzupełnij poniższe zdanie – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Podczas opisanego doświadczenia wzrosło stężenie (anionów / kationów / jonów obojnaczych) teaniny.

 

3. W trzech naczyniach oznaczonych literami A, B i C znajdują się oddzielnie i w przypadkowej kolejności trzy związki: skrobia, teanina, alanyloalanyloalanina.
Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego wykonano dwie próby. Podczas pierwszej próby na szkiełkach zegarkowych umieszczono niewielkie ilości
wymienionych substancji i na każdą naniesiono kilka kropli roztworu jodu w wodnym roztworze jodku potasu. Wynik próby pozwolił na identyfikację substancji z naczynia C. W celu zidentyfikowania substancji znajdujących się w naczyniach A i B przygotowano ich wodne roztwory i przeprowadzono drugą próbę, w której użytym odczynnikiem był Cu(OH)2. Jego zastosowanie pozwala na wykrycie związków polihydroksylowych, czy też na potwierdzenie występowania w cząsteczce co najmniej dwóch wiązań peptydowych (amidowych).

Przebieg próby przedstawiono na schemacie:

W każdej probówce zaobserwowano różne objawy reakcji. Tylko w probówce II powstał roztwór o barwie różowofioletowej.

Podaj nazwę substancji znajdującej się w naczyniu A oraz nazwę reakcji, która przebiegła w probówce II podczas opisanego doświadczenia.

Nazwa substancji znajdującej się w naczyniu A:

Nazwa reakcji, która przebiegła w probówce II: