Poniżej podano ciąg przemian chemicznych:

gdzie R – grupa alkilowa.

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Uzupełnij tabelę.

Poniżej podano ciąg przemian chemicznych:

gdzie R – grupa alkilowa.

Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego przebiegła reakcja oznaczona na schemacie numerem 3.

Uzupełnij tabelę – wpisz barwy mieszaniny reakcyjnej przed reakcją i po reakcji, jakie można było zaobserwować w czasie tego doświadczenia.

Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego. W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który poddano ozonolizie.

Podaj nazwy systematyczne końcowych produktów reakcji ozonolizy, której poddano ten węglowodór.

Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego. W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Pewien związek organiczny ma następujący wzór półstrukturalny (grupowy):

Spośród podanych poniżej wzorów węglowodorów I–III wybierz wzór związku, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt przedstawiony powyższym wzorem. Podaj numer, którym oznaczono wzór wybranego związku. Następnie napisz wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt końcowy o nazwie etanal.

Spośród izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym C6H12 tylko alkeny A i B utworzyły w reakcji z HCl (jako produkt główny) halogenek alkilowy o wzorze:

O tych alkenach wiadomo także, że alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, a alken B – nie.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

W wysokiej temperaturze może zachodzić rozkład metanu na substancje proste zgodnie z równaniem:

Miarą wydajności tej reakcji jest równowagowy stopień przemiany metanu x, który wyraża się wzorem:

W tym wzorze n0[CH4 ] oznacza początkową liczbę moli metanu, a n[CH4] – liczbę moli tego gazu pozostałego po ustaleniu się stanu równowagi. Poniżej przedstawiono zależność równowagowego stopnia przemiany metanu x od temperatury dla trzech wartości ciśnienia.

Na podstawie: P. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013.

Określ, czy ΔH opisanej reakcji rozkładu metanu jest większa od zera, czy – mniejsza od zera. Odpowiedź uzasadnij.

W wysokiej temperaturze może zachodzić rozkład metanu na substancje proste zgodnie z równaniem:

Miarą wydajności tej reakcji jest równowagowy stopień przemiany metanu x, który wyraża się wzorem:

W tym wzorze n0[CH4 ] oznacza początkową liczbę moli metanu, a n[CH4] – liczbę moli tego gazu pozostałego po ustaleniu się stanu równowagi. Poniżej przedstawiono zależność równowagowego stopnia przemiany metanu x od temperatury dla trzech wartości ciśnienia.

Na podstawie: P. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013.

Wyjaśnij, dlaczego wydajność opisanej reakcji maleje ze wzrostem ciśnienia.

Uzupełnij tabelę – wpisz w pierwszej kolumnie wzór węglowodoru o podanej nazwie, a w drugiej kolumnie – nazwę węglowodoru o podanym wzorze. W zapisie wzoru i nazwie uwzględnij, czy jest to izomer cis, czy – trans.

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem dwóch różnych węglowodorów. W wyniku dwóch odrębnych reakcji – jednej addycji, a drugiej substytucji – przy użyciu odpowiednich reagentów jako główny produkt każdej reakcji otrzymano 2-bromopropan.

1. Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równania obu reakcji.
2. Wyjaśnij, dlaczego głównym produktem reakcji addycji i substytucji jest ta sama monobromopochodna (2-bromopropan).

Poniżej przedstawiono wzór polimeru stosowanego np. do wyrobu klejów, jako spoiwo do farb emulsyjnych, a także do produkcji poli(alkoholu winylowego).

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku będącego monomerem opisanego polimeru.

Poniżej przedstawiono ciąg przemian z udziałem pochodnych cyklopentanu.

1. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych oznaczonych literami A, B i C.
2. Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz właściwe określenie w każdym nawiasie.

Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (grupowy) fluorowcopochodnej pewnego węglowodoru.

Podaj nazwę systematyczną fluorowcopochodnej o podanym wzorze.

W poniższej tabeli przedstawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) sześciu alkanów i ich halogenków alkilowych. W cząsteczkach halogenków halogen połączony jest ze skrajnym atomem węgla.

Na podstawie: D.R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Edition 1999-2000.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie. Przeanalizuj dane zawarte w tabeli i uzasadnij swoją odpowiedź.

W poniższej tabeli przedstawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) sześciu alkanów i ich halogenków alkilowych. W cząsteczkach halogenków halogen połączony jest ze skrajnym atomem węgla.

Na podstawie: D.R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Edition 1999-2000.

Spośród wymienionych w tabeli nazw i wzorów substancji wybierz i podaj nazwy alkanów, które w temperaturze 25 °C i pod ciśnieniem 1013 hPa są cieczami, oraz wzory halogenków alkilowych, które w tych warunkach są gazami.

Strukturę alkenu można określić, jeśli zna się liczbę i układ atomów węgla w cząsteczkach aldehydów i ketonów (związki łatwe do identyfikacji) otrzymanych w wyniku ozonolizy alkenu. Ozonoliza alkenu jest procesem polegającym na rozszczepieniu (całkowitym rozerwaniu) podwójnego wiązania węgiel – węgiel w cząsteczce alkenu za pomocą ozonu. Proces jest dwuetapowy: pierwszy etap polega na addycji ozonu do wiązania podwójnego z wytworzeniem ozonku, a drugi – na hydrolizie ozonku. Proces hydrolizy prowadzi się przy udziale pyłu cynkowego jako czynnika redukującego, który zapobiega tworzeniu nadtlenku wodoru mogącego reagować z powstałymi aldehydami i ketonami. W zależności od budowy alkenu produktami ozonolizy mogą być wyłącznie aldehydy lub wyłącznie ketony, lub aldehydy i ketony.

Proces przebiega zgodnie z uproszczonym schematem:

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.

Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) i nazwy systematyczne produktów ozonolizy alkenu o nazwie 4-metylohept-3-en.