W laboratorium chemicznym alkany można otrzymać kilkoma sposobami, między innymi w reakcji halogenków alkilów z sodem przeprowadzonej w podwyższonej temperaturze. Przemiana ta prowadzi do wydłużenia łańcucha węglowego. Charakterystycznymi dla alkanów są przemiany z substancjami niepolarnymi. Taką reakcją jest podstawienie, np. atomu chloru w miejsce atomu wodoru, przebiegające pod wpływem światła lub ogrzania. Powstająca w tej przemianie monochloropochodna może – w podwyższonej temperaturze i w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu – ulegać reakcji eliminacji, tworząc związek nienasycony. Powstały alken przyłącza wodę w obecności kwasu siarkowego(VI), dając alkohol.

Opisane przemiany można przedstawić poniższym schematem.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji oznaczonych na podanym schemacie numerami 1, 3. Skorzystaj z informacji i w równaniach reakcji (nad strzałkami) napisz warunki, w jakich zachodzą te przemiany.

W laboratorium chemicznym alkany można otrzymać kilkoma sposobami, między innymi w reakcji halogenków alkilów z sodem przeprowadzonej w podwyższonej temperaturze. Przemiana ta prowadzi do wydłużenia łańcucha węglowego. Charakterystycznymi dla alkanów są przemiany z substancjami niepolarnymi. Taką reakcją jest podstawienie, np. atomu chloru w miejsce atomu wodoru, przebiegające pod wpływem światła lub ogrzania. Powstająca w tej przemianie monochloropochodna może – w podwyższonej temperaturze i w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu – ulegać reakcji eliminacji, tworząc związek nienasycony. Powstały alken przyłącza wodę w obecności kwasu siarkowego(VI), dając alkohol.

Opisane przemiany można przedstawić poniższym schematem.

a) Określ, według jakiego mechanizmu: elektrofilowego, nukleofilowego czy rodnikowego przebiega reakcja oznaczona na schemacie numerem 2.
b) Określ, czy nieorganiczny reagent reakcji oznaczonej na schemacie numerem 4 jest czynnikiem elektrofilowym, czy nukleofilowym.

Podaj liczbę wszystkich wiązań σ i wiązań π w cząsteczce związku organicznego o wzorze:

Jedną z ogólnych metod określania struktury związku jest degradacja – rozpad cząsteczki związku o nieznanej strukturze na kilka mniejszych cząsteczek, łatwiejszych do zidentyfikowania. Metoda ta jest wykorzystywana do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów. Stosowane jest wówczas ich utlenianie, np. za pomocą roztworu KMnO4, prowadzone w środowisku kwasowym. Podczas tej reakcji, w zależności od budowy cząsteczki alkenu, mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).

Pewien alken utleniany nadmiarem

w środowisku kwasowym daje dwa różne kwasy karboksylowe, zaś w reakcji 1 mola tego alkenu z 1 molem wodoru powstaje n-heksan.

a) Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego alkenu.
b) Podaj nazwy systematyczne dwóch kwasów karboksylowych powstałych podczas utleniania tego alkenu.

Jedną z ogólnych metod określania struktury związku jest degradacja – rozpad cząsteczki związku o nieznanej strukturze na kilka mniejszych cząsteczek, łatwiejszych do zidentyfikowania. Metoda ta jest wykorzystywana do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów. Stosowane jest wówczas ich utlenianie, np. za pomocą roztworu KMnO4, prowadzone w środowisku kwasowym. Podczas tej reakcji, w zależności od budowy cząsteczki alkenu, mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).

W dwóch nieoznakowanych kolbach znajdowały się dwa alkeny (każdy w innym naczyniu). Wiadomo, że jednym związkiem był 2-metyloprop-1-en, a drugim but-2-en. W celu odróżnienia 2-metyloprop-1-enu od but-2-enu przeprowadzono doświadczenie, podczas którego do obu naczyń dodano zakwaszony, wodny roztwór

Korzystając z powyższych informacji, wymień po jednej obserwacji, która pozwoli na odróżnienie obu związków. Uzupełnij poniższą tabelę.

Buta-1,3-dien to związek o wzorze

Jest on produktem wyjściowym do otrzymywania kauczuku syntetycznego. Polimeryzacja buta-1,3-dienu może przebiegać w położeniach 1, 4 lub 1, 2. W pierwszym przypadku powstają makrocząsteczki o nienasyconych łańcuchach liniowych, w drugim przypadku łańcuch główny polimeru nie zawiera podwójnych wiązań, natomiast występują one w łańcuchach bocznych.

Napisz wzory merów obu polimerów, powstających w reakcji polimeryzacji buta-1,3-dienu, wiedząc, że mer to najmniejszy, powtarzający się fragment budowy łańcucha polimeru.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, dwa równania reakcji: addycji i substytucji, w wyniku których można otrzymać ten sam związek o wzorze sumarycznym

Polistyren o wzorze:

jest polimerem, który wykorzystuje się między innymi do produkcji materiałów izolacyjnych.

Napisz wzór odpowiedniego związku (monomeru) stanowiącego substrat do produkcji polistyrenu.

W reakcji substytucji elektrofilowej jednopodstawionych pochodnych benzenu charakter podstawnika już obecnego w pierścieniu benzenowym decyduje o położeniu drugiego podstawnika. Trzy możliwe produkty dwupodstawione (orto, meta i para) zazwyczaj nie tworzą się w równych ilościach. W poniższej tabeli przedstawiono dane eksperymentalne dotyczące kierunku nitrowania metylobenzenu.

Na podstawie: J. McMurry: Chemia organiczna, Warszawa 2003

Narysuj wzór głównego produktu mononitrowania metylobenzenu oraz wzór produktu, którego w tej reakcji powstanie najmniej.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzory dwóch izomerów geometrycznych węglowodoru o wzorze grupowym

Polimer, którego wzór przedstawiono poniżej, stosowany jest między innymi do wyrobu klejów oraz jako spoiwo do farb emulsyjnych.

a) Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) jego monomeru.
b) Określ, do jakiej grupy związków organicznych należy zaklasyfikować monomer.

Narysuj wzór strukturalny lub półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, w którego cząsteczce występuje osiem wiązań σ i jedno wiązanie π.

Alkeny bardzo łatwo przyłączają bromowodór lub chlorowodór. Reakcje te nie wymagająużycia katalizatorów ani podwyższenia temperatury. Powstałe w wyniku tej przemiany halogenki alkilowe mogą ulegać reakcji podstawienia lub reakcji eliminacji. Temperatura pokojowa i użycie wody jako rozpuszczalnika sprzyja reakcji podstawienia, natomiast użycie alkoholowego roztworu wodorotlenku potasu w podwyższonej temperaturze (około 80 ºC) prowadzi do reakcji eliminacji.
W obecności kwasu siarkowego(VI) alkeny mogą reagować także z wodą, dając alkohole. Poniżej przedstawiono ciąg przemian:

Skorzystaj z powyższej informacji i napisz równania reakcji 1, 2 oraz 3, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia katalizatora, odpowiedniego środowiska lub podwyższenia temperatury, napisz to nad strzałką równania reakcji.

Poniżej podano dwa ciągi przemian chemicznych, w wyniku których otrzymano związki organiczne B i D.

a) Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku oznaczonego literą B oraz podaj nazwę systematyczną związku oznaczonego literą D.
b) Stosując podział charakterystyczny dla chemii organicznej, określ typ reakcji, w wyniku których powstały związki oznaczone literami A i C.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzór izomeru geometryczngo cis węglowodoru o wzorze grupowym