Do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów wykorzystuje się ich utlenianie, np. za pomocą roztworu

w środowisku kwasowym i w podwyższonej temperaturze. W tych warunkach dochodzi do rozerwania wiązania podwójnego węgiel – węgiel. W zależności od budowy cząsteczki alkenu mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).

Z ugrupowania

powstaje keton, z ugrupowania

powstaje kwas, a tlenek węgla(IV) powstaje z ugrupowania

gdzie R, R1 i R2 oznaczają grupy alkilowe.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Izomeryczne alkeny A i B utleniano KMnO4 w środowisku kwasowym. W wyniku przemiany, której uległ alken A, otrzymano jeden organiczny produkt, natomiast w wyniku utleniania alkenu B powstały dwa związki należące do różnych grup związków organicznych. W reakcji 1 mola alkenu B z 1 molem wodoru powstaje 2-metylopentan. Alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

1. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.2. Podaj nazwy wszystkich związków organicznych, które powstały w wyniku utleniania alkenów A i B.

Woda przyłącza się do alkenów w obecności silnie kwasowego katalizatora

Addycja ta przebiega poprzez tworzenie kationów z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla, czyli tzw. karbokationów. Mechanizm tej reakcji dla alkenów o wzorze ogólnym

(R – grupa alkilowa) można przedstawić w trzech etapach.

Uwaga: w poniższych równaniach etapów reakcji wzór wody przedstawiono jako

a wzór kwasowego katalizatora zapisano jako

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

1. Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Podczas etapu I alken ulega działaniu reagenta (wolnorodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody, w wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako (nukleofil / elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton, co prowadzi do powstania obojętnego alkoholu oraz do odtworzenia katalizatora.

2. Spośród alkoholi o podanych niżej wzorach wybierz te, których nie można (jako produktu głównego) otrzymać podczas hydratacji alkenów prowadzonej w obecności kwasu. Podkreśl wzory wybranych alkoholi i uzasadnij swój wybór.

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja), w wyniku której powstaje związek C.

W odpowiednich warunkach cyklopropan przekształca się w propen według schematu

cyklopropan (g) → propen (g)

Napisz równanie opisanej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone.

W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej i najbardziej lotną. Napisz wzory wybranych związków.

W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Opisz przyczynę różnicy temperatury wrzenia alkanu i aldehydu oraz przyczynę różnicy temperatury wrzenia aldehydu i alkoholu. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych.

Podkreśl poprawne dokończenie zdania.Substancją oznaczoną literą X w powyższym schemacie jestA. eten.B. etyn.C. etanol.D. etano-1,2-diol.

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych.

Posługując się podziałem charakterystycznym dla chemii organicznej, określ typ reakcji 3. Podkreśl poprawną odpowiedź.A. addycjaB. eliminacjaC. polimeryzacjaD. substytucja

Jedną z reakcji, której ulega etyn (acetylen), jest addycja kwasu octowego (etanowego). Przebiega ona zgodnie z równaniem:

Produktem reakcji jest octan winylu. Octan winylu poddany polimeryzacji daje poli(octan winylu), który znajduje wielostronne zastosowanie w produkcji klejów, mas szpachlowych, pokryć podłogowych oraz powłok malarskich (farb lateksowych).

Na podst.: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

a) Uzupełnij poniższe zdanie. Podkreśl w każdym nawiasie poprawną liczbę wiązań.W cząsteczce octanu winylu jest ( 9 / 10 / 11 ) wiązań typu α i ( 1 / 2 / 3 ) typu β.b) Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch różnych fragmentów tego polimeru, złożonych z dwóch monomerów.

Toluen (metylobenzen) reaguje z chlorem. W zależności od warunków przeprowadzania procesu powstają różne chloropochodne toluenu. Poniżej przedstawiono wzory dwóch monochloropochodnych metylobenzenu.

a) Napisz, w jakich warunkach zachodzi reakcja toluenu z chlorem, w wyniku której powstaje monochloropochodna oznaczona numerem I, a w jakich – reakcja, w wyniku której powstaje monochloropochodna oznaczona numerem II.b) Przeczytaj poniższy tekst i uzupełnij zdania: wpisz w odpowiedniej formie określenia wybrane spośród podanych, tak aby powstały zdania prawdziwe.addycja, eliminacja, substytucja, alkany, alkeny, benzenChlorowanie toluenu prowadzące do powstania monochloropochodnej o wzorze oznaczonym numerem I jest reakcją ……………………….. , a w reakcji tej toluen zachowuje się w sposób typowy dla ………………………… . W reakcji prowadzącej do powstania monochloropochodnej o wzorze oznaczonym numerem II toluen zachowuje się w sposób typowy dla ……………………….. .

Alkohole pierwszorzędowe ulegają dehydratacji podczas ogrzewania z kwasem siarkowym(VI) i w pewnej temperaturze produktami tej reakcji są alkeny. W innych warunkach temperatury alkohole pierwszorzędowe ulegają dehydratacji prowadzącej do powstawania symetrycznych eterów. Reakcję opisuje poniższy schemat.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji dehydratacji butan-2-olu prowadzące do powstania alkenu, który występuje w postaci izomerów cis, trans.

W wyniku reakcji jednego mola pewnego węglowodoru z jednym molem bromu otrzymano jeden produkt, którego masa molowa

a) Podaj sumaryczny wzór tego węglowodoru.b) Określ typ opisanej reakcji, stosując podział charakterystyczny dla chemii organicznej.

Dwa węglowodory (I i II) o wzorze sumarycznym

należą do różnych szeregów homologicznych. Jeden z nich (węglowodór I) ulega hydratacji w środowisku kwasowym.

a) Napisz wzory półstrukturane (grupowe) lub uproszczone tych węglowodorów.b) Napisz równanie reakcji hydratacji węglowodoru I w środowisku kwasowym zgodnie z regułą Markownikowa. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).

Cząsteczka pewnego alkanu zawiera pięć grup metylowych oraz po jednym drugo-, trzecio- i czwartorzędowym atomie węgla.

a) Określ liczbę węglowodorów spełniających ten warunek.b) Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) oraz nazwę systematyczną węglowodoru (spełniającego warunek podany w informacji), który tworzy cztery różne monochloropochodne.

Uzupełnij poniższy schemat procesu. Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) substancji A, B, C i D.