Próba jodoformowa

Arkusz z chemii rozszerzonej czerwiec 2021

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

 

Próba jodoformowa

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I₂ + 2NaOH → NaI + NaIO + HO

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Próba jodoformowa

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

Próba jodoformowa

 

1. Określ stopnie utlenienia atomu jodu i podkreślonego atomu węgla w reakcji etapu (1). Przyjmij, że w reakcji tej R to grupa metylowa –CH3. Uzupełnij poniższą tabelę.

Próba jodoformowa

 

2. Spośród wymienionych niżej alkoholi wybierz wszystkie, które dają pozytywny wynik próby jodoformowej. Podkreśl nazwy wybranych związków.


2-metylopropan-2-ol

pentan-2-ol

pentan-3-ol

1-fenyloetanol

 

3. Uzupełnij poniższy schemat. Napisz w formie cząsteczkowej sumaryczne równanie próby jodoformowej przebiegającej po dodaniu do etanolu wodnych roztworów jodu i wodorotlenku sodu. Napisz wzory produktów i dobierz współczynniki
stechiometryczne. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

… I+… NaOH + … CHCHOH → ………..+ ……….. +………. + ………

 

4. Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.

Próba jodoformowa

Napisz, czy w wyniku tego doświadczenia w probówce powstał żółty osad jodoformu. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do budowy cząsteczki badanej substancji.

W probówce (powstał / nie powstał) żółty osad jodoformu.

Uzasadnienie: