Poniżej przedstawiono wzory taflowe α-D-glukopiranozy i α-D-fruktofuranozy.

W cząsteczce sacharozy jednostka α-D-glukopiranozy połączona jest z jednostką β-D-fruktofuranozy wiązaniem α,β-1,2-O-glikozydowym.

Uzupełnij poniższe zdania. Podkreśl właściwe określenie spośród wymienionych w każdym nawiasie.

Sacharoza daje (pozytywny / negatywny) wynik próby Trommera, co oznacza, że (jest / nie jest) cukrem redukującym. Jest to spowodowane faktem, że w cząsteczce tego disacharydu lokalizacja wiązania glikozydowego (umożliwia / uniemożliwia) odtworzenie grupy (aldehydowej / ketonowej) w jednostce glukozowej i grupy (aldehydowej / ketonowej) w jednostce fruktozowej.

Poniżej przedstawiono wzory: cykloheksanonu, cykloheksanolu i kwasu adypinowego. Literami a, b i c oznaczono wybrane atomy węgla.

Określ formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) atomów węgla oznaczonych w podanych wzorach literami a, b i c. Uzupełnij tabelę.

Kwas adypinowy jest ważnym surowcem w produkcji tworzyw sztucznych. Na skalę techniczną otrzymuje się go przez utlenianie mieszaniny cykloheksanonu oraz cykloheksanolu. Poniżej przedstawiono równania tych przemian.

Na podstawie: K. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Podaj liczbę moli elektronów oddawanych przez 1 mol cykloheksanonu i 1 mol cykloheksanolu podczas opisanych przemian.

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania produktu A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego oznaczonego na schemacie literą B. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja), w wyniku której powstaje związek C.

Aldehyd cynamonowy to związek o wzorze:

Aldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.

 

Napisz wzór izomeru trans aldehydu cynamonowego.

Aldehyd cynamonowy to związek o wzorze:

Aldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe.
Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeżeli jest fałszywa.

Do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów wykorzystuje się ich utlenianie, np. za pomocą roztworu

w środowisku kwasowym i w podwyższonej temperaturze. W tych warunkach dochodzi do rozerwania wiązania podwójnego węgiel – węgiel. W zależności od budowy cząsteczki alkenu mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).

Z ugrupowania

powstaje keton, z ugrupowania

powstaje kwas, a tlenek węgla(IV) powstaje z ugrupowania

gdzie R, R1 i R2 oznaczają grupy alkilowe.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Izomeryczne alkeny A i B utleniano KMnO4 w środowisku kwasowym. W wyniku przemiany, której uległ alken A, otrzymano jeden organiczny produkt, natomiast w wyniku utleniania alkenu B powstały dwa związki należące do różnych grup związków organicznych. W reakcji 1 mola alkenu B z 1 molem wodoru powstaje 2-metylopentan. Alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

1. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.2. Podaj nazwy wszystkich związków organicznych, które powstały w wyniku utleniania alkenów A i B.

Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.

Napisz równanie reakcji prowadzącej do otrzymania produktu A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Aldehyd cynamonowy to związek o wzorze:

Aldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.

Aldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.

Aldehyd cynamonowy to związek o wzorze:

Aldehyd ten występuje w przyrodzie w konfiguracji trans.

W celu zbadania właściwości aldehydu cynamonowego wykonano eksperyment, którego przebieg zilustrowano na rysunku.

Porównaj przebieg reakcji w obu probówkach. Dokończ poniższe zdania – wybierz i podkreśl właściwe opisy spostrzeżeń spośród podanych w nawiasach.1. Po dodaniu odczynnika do probówki I zaobserwowano, że roztwór bromu (uległ odbarwieniu / zabarwił się na fioletowo / nie zmienił zabarwienia).2. W probówce II w wyniku ogrzewania zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) z aldehydem cynamonowym powstał (szafirowy roztwór / ceglasty osad / różowy roztwór).

W poniższej tabeli podano wzory czterech związków organicznych.

Uzupełnij poniższe zdania, tak aby powstały informacje prawdziwe.

1. Związek I ulega reakcji polimeryzacji, co można opisać równaniem: ……….
2. Związek IV jest izomerem związku oznaczonego numerem ……….. i homologiem związku oznaczonego numerem ……….. .
3. Związek III powstał w wyniku utleniania alkoholu o wzorze półstrukturalnym (grupowym) ……….
4. W wyniku redukcji wodorem związku II powstaje alkohol o wzorze półstrukturalnym (grupowym) ……….

W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej i najbardziej lotną. Napisz wzory wybranych związków.

W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Opisz przyczynę różnicy temperatury wrzenia alkanu i aldehydu oraz przyczynę różnicy temperatury wrzenia aldehydu i alkoholu. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Aldehydy i ketony ulegają redukcji wodorem do odpowiednich alkoholi, przy udziale katalizatora, np. platyny.
Estry ulegają redukcji, dając alkohole pierwszorzędowe. Reduktorem stosowanym zazwyczaj do redukcji estrów jest tetrahydroglinian litu (LiAlH4). Redukcja estrów przebiega według schematu:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.

a) Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji redukcji propanalu wodorem. Zaznacz warunki prowadzenia procesu.

b) Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków otrzymanych w wyniku redukcji propanianu etylu.