Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami alkilowymi, jak i arylowymi.
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia tw (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.

Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.

1. Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami? Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono w tabeli.
2. Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:

HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji kwasu winowego z metanolem użytym w nadmiarze w środowisku stężonego kwasu siarkowego(VI).

W czterech probówkach umieszczono próbki substancji organicznych lub ich wodnych roztworów – zgodnie z poniższym rysunkiem.

Obecność niektórych substancji organicznych można potwierdzić przez wykonanie próby, czyli poddanie ich działaniu wybranych odczynników, którymi mogą być m.in.:

a) woda bromowa
b) roztwór jodu w wodnym roztworze jodku potasu
c) zawiesina świeżo wytrąconego wodorotlenku miedzi(II) na zimno.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do każdej probówki I–IV wprowadzono wybrany odczynnik a) – c). Wyniki wykonanych prób potwierdziły obecność substancji organicznej znajdującej się w każdej probówce.

Do zawartości każdej probówki I–IV dobierz jedną z wymienionych prób umożliwiającą potwierdzenie obecności substancji organicznej znajdującej się w probówce. Wpisz do tabeli literę, którą oznaczono tę próbę, oraz napisz, jaki możliwy do zaobserwowania efekt tej próby będzie potwierdzeniem obecności danej substancji. Uwzględnij fakt, że każda próba została przeprowadzona co najmniej raz.

Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami alkilowymi, jak i arylowymi.
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia tw (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.

Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.

1. Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami? Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono w tabeli.
2. Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Poniżej przedstawiono wzory: cykloheksanonu, cykloheksanolu i kwasu adypinowego. Literami a, b i c oznaczono wybrane atomy węgla.

Określ formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) atomów węgla oznaczonych w podanych wzorach literami a, b i c. Uzupełnij tabelę.

Kwas adypinowy jest ważnym surowcem w produkcji tworzyw sztucznych. Na skalę techniczną otrzymuje się go przez utlenianie mieszaniny cykloheksanonu oraz cykloheksanolu. Poniżej przedstawiono równania tych przemian.

Na podstawie: K. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Podaj liczbę moli elektronów oddawanych przez 1 mol cykloheksanonu i 1 mol cykloheksanolu podczas opisanych przemian.

Poniżej przedstawiono wzór kwasu winowego:

HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji kwasu winowego z metanolem użytym w nadmiarze w środowisku stężonego kwasu siarkowego(VI).

Propano-1,2,3-triol (glicerol) można otrzymać z propenu w trzyetapowym procesie. Propen poddaje się reakcji z chlorem w fazie gazowej w temperaturze 500 °C. Ponieważ warunki te sprzyjają rodnikowemu mechanizmowi reakcji, nie następuje przyłączenie chloru do wiązania podwójnego, ale podstawienie jednego atomu chloru w grupie metylowej z utworzeniem 3-chloroprop-1-enu (reakcja numer 1). Powstały związek ulega hydrolizie, w wyniku czego powstaje nienasycony alkohol. Ponieważ większość halogenków reaguje z wodą zbyt wolno, aby reakcja przeprowadzana w ten sposób mogła mieć praktyczne znaczenie, hydrolizę prowadzi się, działając na halogenek wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu (reakcja numer 2). Otrzymany alkohol reaguje z nadtlenkiem wodoru w obecności katalizatora, w wyniku czego tworzy się propano-1,2,3-triol (reakcja numer 3).

Opisany trzyetapowy proces otrzymywania propano-1,2,3-triolu zilustrowano schematem.

Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1, 2 oraz 3, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia katalizatora, odpowiedniego środowiska lub ogrzewania, napisz to nad strzałką równania reakcji.

Woda przyłącza się do alkenów w obecności silnie kwasowego katalizatora

Addycja ta przebiega poprzez tworzenie kationów z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla, czyli tzw. karbokationów. Mechanizm tej reakcji dla alkenów o wzorze ogólnym

(R – grupa alkilowa) można przedstawić w trzech etapach.

Uwaga: w poniższych równaniach etapów reakcji wzór wody przedstawiono jako

a wzór kwasowego katalizatora zapisano jako

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

1. Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Podczas etapu I alken ulega działaniu reagenta (wolnorodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody, w wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako (nukleofil / elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton, co prowadzi do powstania obojętnego alkoholu oraz do odtworzenia katalizatora.

2. Spośród alkoholi o podanych niżej wzorach wybierz te, których nie można (jako produktu głównego) otrzymać podczas hydratacji alkenów prowadzonej w obecności kwasu. Podkreśl wzory wybranych alkoholi i uzasadnij swój wybór.

Do stężonego wodnego roztworu fenolanu sodu wprowadzono kwas solny i zaobserwowano zmętnienie roztworu.

1. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji fenolanu sodu z kwasem solnym.
2. Spośród związków o wzorach: NaOH, CO2, CO wybierz ten, który po dodaniu do roztworu fenolanu sodu wywoła taki sam efekt, jak wprowadzenie kwasu solnego. Uzasadnij swój wybór.

Istnieją nasycone alkohole monohydroksylowe o budowie łańcuchowej, które wykazują czynność optyczną.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) alkoholu, który spełnia opisane powyżej warunki i ma najmniejszą liczbę atomów węgla w cząsteczce.

W poniższej tabeli podano wzory trzech związków organicznych.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

W poniższej tabeli podano wzory czterech związków organicznych.

Uzupełnij poniższe zdania, tak aby powstały informacje prawdziwe.

1. Związek I ulega reakcji polimeryzacji, co można opisać równaniem: ……….
2. Związek IV jest izomerem związku oznaczonego numerem ……….. i homologiem związku oznaczonego numerem ……….. .
3. Związek III powstał w wyniku utleniania alkoholu o wzorze półstrukturalnym (grupowym) ……….
4. W wyniku redukcji wodorem związku II powstaje alkohol o wzorze półstrukturalnym (grupowym) ……….

Jodyna jest preparatem o działaniu odkażającym. Aby otrzymać 100,0 gramów jodyny, miesza się 3,0 gramy jodu, 1,0 gram jodku potasu, 90,0 gramów etanolu o stężeniu 96% masowych (pozostałe 4% masy stanowi woda) oraz 6,0 gramów wody. Powstała mieszanina jest ciemnobrunatnym roztworem.

Jod rozpuszczony w etanolu ma ograniczoną trwałość. Reaguje z wodą obecną w roztworze, tworząc jodowodór i kwas jodowy(I) o wzorze HIO, który z kolei utlenia etanol najpierw do aldehydu, a następnie − do dalszych produktów. Aby zapobiec tym przemianom, do jodyny dodaje się rozpuszczalny w wodzie jodek potasu. W wyniku reakcji jodu cząsteczkowego z jonami jodkowymi powstają trwałe jony trijodkowe, dzięki czemu jod nie reaguje z wodą.

Na podstawie: http://www.doz.pl, A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010 oraz R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 2008.

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji jodu z wodą oraz podaj wzór utleniacza i reduktora.

W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej i najbardziej lotną. Napisz wzory wybranych związków.