W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Opisz przyczynę różnicy temperatury wrzenia alkanu i aldehydu oraz przyczynę różnicy temperatury wrzenia aldehydu i alkoholu. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Przykładami organicznych substancji wykorzystywanych do konserwowania artykułów kosmetycznych są związki znane pod nazwami handlowymi PCMX i METHAFORM.
W tabeli poniżej podano ich nazwy systematyczne.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe lub uproszczone) tych związków.

Alkohole pierwszorzędowe ulegają dehydratacji podczas ogrzewania z kwasem siarkowym(VI) i w pewnej temperaturze produktami tej reakcji są alkeny. W innych warunkach temperatury alkohole pierwszorzędowe ulegają dehydratacji prowadzącej do powstawania symetrycznych eterów. Reakcję opisuje poniższy schemat.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) i nazwę systematyczną alkoholu, z którego w wyniku dehydratacji otrzymano eter o wzorze

Alkohole pierwszorzędowe ulegają dehydratacji podczas ogrzewania z kwasem siarkowym(VI) i w pewnej temperaturze produktami tej reakcji są alkeny. W innych warunkach temperatury alkohole pierwszorzędowe ulegają dehydratacji prowadzącej do powstawania symetrycznych eterów. Reakcję opisuje poniższy schemat.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji dehydratacji butan-2-olu prowadzące do powstania alkenu, który występuje w postaci izomerów cis, trans.

Opis pewnego produktu spożywczego zawiera informacje dotyczące związków chemicznych wchodzących w jego skład. Wynika z niego, że najliczniejszą grupę związków stanowią węglowodany (fruktoza, glukoza, maltoza). Obecne są także kwasy organiczne (cytrynowy, glukonowy, jabłkowy, foliowy), wyższe alkohole alifatyczne, aldehydy, ketony, estry oraz związki polifenolowe. Ponadto w skład produktu wchodzą białka, pewne ilości mikroelementów oraz witaminy. Jego barwa uzależniona jest od obecności barwników.

Na lekcji chemii uczniowie zapoznali się z opisem produktu spożywczego i z przygotowanym zestawem doświadczalnym zilustrowanym na poniższym schemacie.

Następnie sformułowali cel doświadczenia:
Potwierdzenie obecności glukozy w badanym produkcie spożywczym.

Po zmieszaniu reagentów uczniowie ogrzali zawartość obu probówek i po chwili w każdej z nich zaobserwowali powstanie ceglastoczerwonego osadu. Przemianę zachodzącą w probówce I nazwali próbą kontrolną, a przemianę zachodzącą w probówce II – próbą badawczą.

Na podstawie przyjętych założeń i obserwacji uczniowie sformułowali wniosek:
W produkcie spożywczym obecna jest glukoza.

a) Wyjaśnij, dlaczego podany przez uczniów cel doświadczenia oraz sformułowany wniosek były błędne.b) Podaj poprawny cel opisanego doświadczenia.

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na schemacie:

Wpisz do tabeli literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeżeli jest fałszywe.

Poniżej przedstawiono opis substancji należących do pewnej grupy związków organicznych.

Związki, których cząsteczki mają jedną lub kilka grup hydroksylowych, nie są alkoholami. W niewielkich ilościach otrzymujemy je w wyniku destylacji smoły węglowej. Ulegają reakcjom związanym z obecnością grupy hydroksylowej. Mają silniejsze właściwości kwasowe niż alkohole alifatyczne. Reagują z wodnymi roztworami wodorotlenków, tworząc związki o charakterze soli. Ulegają również reakcjom podstawienia, np. reakcji nitrowania. Z solami żelaza(III) tworzą związki kompleksowe o intensywnej barwie od fioletowej do czerwonobrunatnej.

Określ, do jakiej grupy związków zaliczamy opisane substancje.

W cząsteczce pewnego związku organicznego stosunek liczby atomów węgla, wodoru i tlenu jest równy

C : H : O = 1 : 3 : 1.

Zaznacz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku.

Pewien trigliceryd zawierający reszty kwasów palmitynowego i stearynowego poddano hydrolizie. W wyniku tej przemiany otrzymano glicerol oraz dwa kwasy – palmitynowy i stearynowy – w stosunku molowym 1 : 2.

Oceń, czy na podstawie powyższych danych można jednoznacznie ustalić wzór półstrukturalny triglicerydu. Jeśli uznasz, że tak – uzasadnij krótko swoje stanowisko i narysuj wzór opisanego związku. Jeśli uznasz, że nie – uzasadnij krótko swoje stanowisko i napisz wzory możliwych triglicerydów.

Dane są cztery bromopochodne węglowodorów o następujących wzorach półstrukturalnych:

W wyniku zasadowej hydrolizy bromopochodnych węglowodorów powstają alkohole.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) wszystkich alkoholi pierwszorzędowych, jakie można otrzymać w reakcjach zasadowej hydrolizy bromopochodnych węglowodorów o wzorach podanych w informacji wprowadzającej.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym zmieszano wodny roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) z wodnym roztworem wodorotlenku potasu. Zaobserwowano wytrącenie osadu. Następnie do wytrąconego osadu dodano wodny roztwór pewnej substancji X. Po energicznym wstrząśnięciu zawartości probówki zaobserwowano pojawienie się roztworu o barwie szafirowej.

Spośród wymienionych związków: etanol, propanal, propanon, fruktoza wybierz ten związek, którego użyto w doświadczeniu jako substancję X, i napisz jego nazwę.

Benzenol (hydroksybenzen, fenol) jest silną trucizną. Obecność grupy hydroksylowej w cząsteczce benzenolu sprzyja reakcjom podstawienia, grupa ta działa bowiem aktywująco. W niektórych przypadkach, ze względu na dużą reaktywność benzenolu, trudno jest zatrzymać reakcję na etapie monopodstawienia. Przykładem jest reakcja benzenolu z bromem, która zachodzi w stosunku molowym

i prowadzi do powstania trudno rozpuszczalnej tribromopochodnej. Reakcję bromowania benzenolu można wykorzystać do oznaczania zawartości tego związku w ściekach przemysłowych.

a) Napisz, korzystając z powyższej informacji, równanie reakcji benzenolu z bromem. Związki organiczne przedstaw za pomocą uproszczonych wzorów strukturalnych.
b) Podaj nazwę systematyczną organicznego produktu reakcji.
c) Określ, według jakiego mechanizmu (rodnikowego, elektrofilowego czy nukleofilowego) zachodzi opisana reakcja.

Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) wszystkich aldehydów, które można otrzymać w wyniku utlenienia alkoholi o wzorze

Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie obecności etano 1,2-diolu w probówce I i benzenolu w probówce II.

a) Wybierz odczynnik, który potwierdzi obecność etano-1,2-diolu w probówce I, oraz odczynnik, który potwierdzi obecność benzenolu w probówce II. Uzupełnij schemat doświadczenia, wpisując nazwy lub wzory odczynników wybranych spośród następujących:

– wodny roztwór

z dodatkiem wodnego roztworu

– zawiesina

– wodny roztwór

b) Napisz, co potwierdzi obecność etano-1,2-diolu w probówce I oraz benzenolu w probówce II.

Spośród wzorów wybierz wszystkie, które przedstawiają związki mogące wykazywać czynność optyczną, i napisz ich numery.