Kwas mrówkowy ogrzany ze stężonym kwasem siarkowym(VI), który jest często stosowany do odwadniania substancji organicznych, uległ rozkładowi (reakcja I). W wyniku tej reakcji wydzielił się bezbarwny gaz. Gaz ten spalono (reakcja II), a produkt spalania wprowadzono do wody wapiennej, która uległa zmętnieniu (reakcja III).

Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji I i III.

Określ stopnie utlenienia atomów węgla w cząsteczkach związków organicznych, których wzory podano w tabeli.

Benzenokarboaldehyd (aldehyd benzoesowy) o wzorze

w obecności stężonych roztworów zasad ulega reakcji Cannizzaro. Reakcja ta zachodzi zgodnie ze schematem:

Każdy z produktów tej reakcji zawiera w cząsteczce taką samą resztę węglowodorową, co reagujący aldehyd.

Uzupełnij poniższy schemat reakcji dla benzenokarboaldehydu, wpisując w puste pola wzory półstrukturalne (grupowe) produktów tej reakcji.

Pewien kwas alkanowy ma następujący wzór półstrukturalny (grupowy):

a) Podaj nazwę systematyczną tego kwasu.
b) Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) innego kwasu alkanowego o takim samym wzorze sumarycznym.

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) pięciu związków organicznych oznaczone numerami I – V.

Uzupełnij poniższą tabelę, wpisując obok każdej właściwości jeden numer wzoru związku wykazującego tę właściwość.

Jedną z ogólnych metod określania struktury związku jest degradacja – rozpad cząsteczki związku o nieznanej strukturze na kilka mniejszych cząsteczek, łatwiejszych do zidentyfikowania. Metoda ta jest wykorzystywana do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów. Stosowane jest wówczas ich utlenianie, np. za pomocą roztworu KMnO4, prowadzone w środowisku kwasowym. Podczas tej reakcji, w zależności od budowy cząsteczki alkenu, mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).

Pewien alken utleniany nadmiarem

w środowisku kwasowym daje dwa różne kwasy karboksylowe, zaś w reakcji 1 mola tego alkenu z 1 molem wodoru powstaje n-heksan.

a) Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego alkenu.
b) Podaj nazwy systematyczne dwóch kwasów karboksylowych powstałych podczas utleniania tego alkenu.

Określ stopnie utlenienia atomów węgla (podkreślone symbole) w cząsteczkach, których wzory podano w tabeli.

Związek organiczny X o wzorze sumarycznym

ulega reakcji hydrolizy. Produktami tej reakcji w środowisku kwasowym są związki Y i Z. Substancja Y, jako jedyny przedstawiciel swojego szeregu homologicznego, ma właściwości redukujące. Związek Z w reakcji z chlorkiem żelaza(III) daje związek kompleksowy o fioletowej barwie.

a) Podaj nazwy grup związków, do których należą substancje organiczne X, Y i Z.
b) Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji hydrolizy kwasowej związku organicznego X.

Dwa związki organiczne A i B są względem siebie izomerami. W wyniku bromowania zarówno związku A jak i związku B powstaje kwas 2,3-dibromobutanowy

Narysuj wzory strukturalne związków A i B, tak aby jednoznacznie wskazywały na występujący w nich rodzaj izomerii.

Cząsteczki glicerolu, kwasu palmitynowego

i kwasu stearynowego

są achiralne, ale cząsteczki związku powstającego w reakcji glicerolu z tymi kwasami mogą być chiralne.

Narysuj wzór triglicerydu, zawierającego reszty kwasów palmitynowego i stearynowego, którego cząsteczki są chiralne.

W trzech nieoznakowanych probówkach znajdują się wodne roztwory metanolu, kwasu metanowego (mrówkowego) i kwasu etanowego (octowego). W celu identyfikacji tych substancji przeprowadzono doświadczenia:
– Zbadano odczyn roztworu w każdej probówce za pomocą wskaźnikowego papierka uniwersalnego. W probówce I papierek uniwersalny nie zmienił barwy, w probówce II i III zabarwił się na czerwono.
– Do probówek II i III dodano roztwór wodorotlenku sodu w celu wytworzenia silnie zasadowego odczynu, a następnie dodano odczynnik Tollensa i ogrzewano w łaźni wodnej. Lustro srebrne powstało tylko na ściankach probówki III.

a) Na podstawie opisu wyników reakcji identyfikacyjnych podaj nazwy substancji znajdujących się w probówkach I i II.
b) Napisz, czy substancja znajdująca się w probówce III jest w reakcji z odczynnikiem Tollensa utleniaczem, czy reduktorem.

Określ stopnie utlenienia atomów węgla w cząsteczce kwasu propanowego. Wypełnij tabelę, wpisując stopień utlenienia atomu węgla, którego symbol został podkreślony.

Estry można redukować przez katalityczne uwodornienie za pomocą wodoru cząsteczkowego. Reakcja ta przebiega pod zwiększonym ciśnieniem i w podwyższonej temperaturze. Ester ulega rozszczepieniu z utworzeniem pierwszorzędowego alkoholu, odpowiadającego „kwasowej części” estru, oraz alkoholu lub fenolu, z którego ester uprzednio zsyntetyzowano.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd: Chemia organiczna, Warszawa 1998

Uzupełnij schemat opisanego procesu redukcji estru, podając wzory półstrukturalne (grupowe) powstałych produktów.

W wyniku całkowitej hydrolizy pewnego triglicerydu (tłuszczu) w wodnym roztworze NaOH otrzymano palmitynian i stearynian sodu w stosunku molowym 2:1 oraz glicerol.

Zaproponuj wzór półstrukturalny (grupowy) triglicerydu poddanego hydrolizie.

Określ stopnie utlenienia atomów węgla w cząsteczce kwasu etanowego (octowego). Wypełnij tabelę, wpisując stopień utlenienia atomu węgla, którego symbol został podkreślony.