Poniżej podano ciąg przemian chemicznych:

gdzie R – grupa alkilowa.

Halogenowanie alkanów (przemiana oznaczona na schemacie numerem 1) w obecności światła przebiega przez następujące etapy:

Szybkość tworzenia się halogenku alkilu zależy od szybkości, z jaką powstaje rodnik alkilowy.

Podkreśl numer najwolniejszego etapu reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.

Etap I, Etap II, Etap III

Poniżej podano ciąg przemian chemicznych:

gdzie R – grupa alkilowa.

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Uzupełnij tabelę.

Poniżej podano ciąg przemian chemicznych:

gdzie R – grupa alkilowa.

Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego przebiegła reakcja oznaczona na schemacie numerem 3.

Uzupełnij tabelę – wpisz barwy mieszaniny reakcyjnej przed reakcją i po reakcji, jakie można było zaobserwować w czasie tego doświadczenia.

Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego. W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który poddano ozonolizie.

Podaj nazwy systematyczne końcowych produktów reakcji ozonolizy, której poddano ten węglowodór.

Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego. W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Pewien związek organiczny ma następujący wzór półstrukturalny (grupowy):

Spośród podanych poniżej wzorów węglowodorów I–III wybierz wzór związku, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt przedstawiony powyższym wzorem. Podaj numer, którym oznaczono wzór wybranego związku. Następnie napisz wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który – poddany ozonolizie – utworzył tylko jeden produkt końcowy o nazwie etanal.

Spośród izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym C6H12 tylko alkeny A i B utworzyły w reakcji z HCl (jako produkt główny) halogenek alkilowy o wzorze:

O tych alkenach wiadomo także, że alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, a alken B – nie.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

Alkiny o wzorze ogólnym R−C≡CH (tzw. alkiny terminalne) reagują z amidkiem sodu (NaNH2), w wyniku czego tworzą acetylenki sodu (R−C≡CNa) zgodnie z równaniem:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Jeden z izomerycznych alkinów o wzorze sumarycznym C4H6, który umownie nazwano związkiem I, reaguje z amidkiem sodu. Drugi z izomerycznych alkinów, który umownie nazwano związkiem II, takiej reakcji nie ulega.

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) substancji, która jest organicznym produktem reakcji związku I z amidkiem sodu, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) związku II.

W wysokiej temperaturze może zachodzić rozkład metanu na substancje proste zgodnie z równaniem:

Miarą wydajności tej reakcji jest równowagowy stopień przemiany metanu x, który wyraża się wzorem:

W tym wzorze n0[CH4 ] oznacza początkową liczbę moli metanu, a n[CH4] – liczbę moli tego gazu pozostałego po ustaleniu się stanu równowagi. Poniżej przedstawiono zależność równowagowego stopnia przemiany metanu x od temperatury dla trzech wartości ciśnienia.

Na podstawie: P. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013.

Określ, czy ΔH opisanej reakcji rozkładu metanu jest większa od zera, czy – mniejsza od zera. Odpowiedź uzasadnij.

W wysokiej temperaturze może zachodzić rozkład metanu na substancje proste zgodnie z równaniem:

Miarą wydajności tej reakcji jest równowagowy stopień przemiany metanu x, który wyraża się wzorem:

W tym wzorze n0[CH4 ] oznacza początkową liczbę moli metanu, a n[CH4] – liczbę moli tego gazu pozostałego po ustaleniu się stanu równowagi. Poniżej przedstawiono zależność równowagowego stopnia przemiany metanu x od temperatury dla trzech wartości ciśnienia.

Na podstawie: P. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013.

Wyjaśnij, dlaczego wydajność opisanej reakcji maleje ze wzrostem ciśnienia.

Podczas ogrzewania próbki monochloropochodnej pewnego nasyconego węglowodoru o budowie łańcuchowej z nadmiarem wodnego roztworu wodorotlenku sodu przebiegła reakcja zilustrowana schematem:

Do otrzymanej mieszaniny poreakcyjnej dodano najpierw wodny roztwór kwasu azotowego(V) w celu zobojętnienia, a następnie – nadmiar wodnego roztworu azotanu(V) srebra. W wyniku reakcji opisanej równaniem:

wytrącił się osad, który odsączono i wysuszono. Masa próbki monochloropochodnej była równa 0,314 g, a w wyniku opisanych przemian otrzymano 0,574 g stałego chlorku srebra.

Wykonaj obliczenia i zaproponuj jeden wzór półstrukturalny (grupowy) chloropochodnej tego węglowodoru.

Oznaczanie zawartości fenolu w ściekach przemysłowych możne przebiegać w kilku etapach opisanych poniżej.

Etap I: Otrzymywanie bromu.
Etap II: Bromowanie fenolu.
Etap III: Wydzielanie jodu.
Etap IV: Miareczkowanie jodu.

1. Podczas etapu I (oznaczania zawartości fenolu) zachodzi reakcja jonów bromkowych z jonami bromianowymi(V)

w roztworze o odczynie kwasowym. Produktami tej przemiany są brom i woda.

Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równanie reakcji redukcji i równanie reakcji utleniania zachodzących podczas opisanego procesu (etapu I). Uwzględnij środowisko reakcji.

2. Gdy do zakwaszonego roztworu fenolu zawierającego nadmiar jonów bromkowych wprowadzi się bromian(V) potasu w nadmiarze w stosunku do fenolu, to wytworzony brom (w ilości równoważnej do bromianu(V) potasu) reaguje z fenolem zgodnie z równaniem (etap II):

Następnie do powstałej mieszaniny dodaje się jodek potasu. Brom, który nie został zużyty w reakcji bromowania, powoduje wydzielenie równoważnej ilości jodu (etap III):

Podczas kolejnego etapu (etapu IV) jod miareczkuje się wodnym roztworem tiosiarczanu sodu (Na2S2O3), co można zilustrować równaniem:

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna – Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2012.

Oblicz stężenie molowe fenolu w próbce ścieków o objętości 100,0 cm3, jeżeli wiadomo, że w etapie I oznaczania zawartości fenolu powstało 0,256 grama bromu oraz że podczas etapu IV oznaczania tego związku na zmiareczkowanie jodu zużyto 14,00 cm3 roztworu tiosiarczanu sodu o stężeniu

Oznaczanie zawartości fenolu w ściekach przemysłowych możne przebiegać w kilku etapach opisanych poniżej.

Etap I: Otrzymywanie bromu.
Etap II: Bromowanie fenolu.
Etap III: Wydzielanie jodu.
Etap IV: Miareczkowanie jodu.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami alkilowymi, jak i arylowymi.
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia tw (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.

Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.

1. Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami? Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono w tabeli.
2. Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.

Poniżej przedstawiono wzory: cykloheksanonu, cykloheksanolu i kwasu adypinowego. Literami a, b i c oznaczono wybrane atomy węgla.

Określ formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) atomów węgla oznaczonych w podanych wzorach literami a, b i c. Uzupełnij tabelę.

Kwas adypinowy jest ważnym surowcem w produkcji tworzyw sztucznych. Na skalę techniczną otrzymuje się go przez utlenianie mieszaniny cykloheksanonu oraz cykloheksanolu. Poniżej przedstawiono równania tych przemian.

Na podstawie: K. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Podaj liczbę moli elektronów oddawanych przez 1 mol cykloheksanonu i 1 mol cykloheksanolu podczas opisanych przemian.