W trzech naczyniach A, B i C znajdują się oddzielnie świeżo sporządzone wodne roztwory: fruktozy, glukozy i sacharozy. Po analizie budowy cząsteczek i właściwości tych związków stwierdzono, że przeprowadzenie reakcji kolejno z dwoma odczynnikami umożliwi ich identyfikację. Jako pierwszy odczynnik wybrano wodorotlenek miedzi(II). W trzech probówkach umieszczono próbki identyfikowanych substancji i do każdej z nich dodano świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II). Zawartość każdej probówki ogrzano. Zaobserwowano takie same objawy reakcji w probówkach, w których znajdowały się próbki z naczynia A i C, oraz inne objawy w probówce, w której umieszczona była próbka pochodząca z naczynia B.

W celu zidentyfikowania substancji, których wodne roztwory znajdowały się w naczyniach A i C przeprowadzono drugie doświadczenie, do którego użyto odczynnika wybranego z podanej niżej listy:
– świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
– woda bromowa z dodatkiem wodnego roztworu wodorowęglanu sodu
– wodny roztwór azotanu(V) srebra z dodatkiem wodnego roztworu amoniaku.

Nie zaobserwowano objawów reakcji w probówce, do której dodano roztwór z naczynia C.

a) Uzupełnij schemat drugiego doświadczenia, wpisując nazwę użytego odczynnika wybranego z podanej powyżej listy.

b) Podaj nazwę substancji, której wodny roztwór znajdował się w naczyniu A, oraz nazwę substancji, której wodny roztwór znajdował się w naczyniu C.

c) Napisz, jakie obserwacje potwierdzą, że w probówce I zmieszano wodny roztwór substancji znajdującej się w naczyniu A z wybranym odczynnikiem. Wypełnij poniższą tabelę.

Uzupełnij poniższe zdania, wybierając jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie. Wybrane określenie podkreśl.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym zmieszano wodny roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) z wodnym roztworem wodorotlenku potasu. Zaobserwowano wytrącenie osadu. Następnie do wytrąconego osadu dodano wodny roztwór pewnej substancji X. Po energicznym wstrząśnięciu zawartości probówki zaobserwowano pojawienie się roztworu o barwie szafirowej.

Spośród wymienionych związków: etanol, propanal, propanon, fruktoza wybierz ten związek, którego użyto w doświadczeniu jako substancję X, i napisz jego nazwę.

Wzór półstrukturalny (grupowy) ketotriozy można zapisać:

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru tego związku, który wykazuje zdolność do występowania w postaci izomerów optycznych.

Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę.
Wpisz literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F, jeśli jest fałszywe.

W roztworze o odczynie zasadowym ketony, których cząsteczki zawierają grupę hydroksylową –OH przy atomie węgla połączonym z atomem węgla grupy karbonylowej (α-hydroksyketony), ulegają izomeryzacji. Przemianę tę ilustruje poniższy schemat.

Oceń, czy za pomocą próby Tollensa można odróżnić glukozę od fruktozy. Odpowiedź uzasadnij.

Poniżej przedstawiono wzory (w projekcji Hawortha) ilustrujące budowę wybranych mono- i disacharydów.

Wskaż wszystkie sacharydy, które dają pozytywny wynik próby Tollensa.

Reakcja glukozy z odczynnikiem Tollensa przebiega zgodnie z poniższym schematem:

a) Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem pobranych lub oddanych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania.

b) Dobierz i uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.

Jednym z procesów, którym mogą ulegać cukry, jest skracanie łańcucha węglowego. Jeżeli aldoheksozę podda się utlenieniu za pomocą wody bromowej, otrzymany kwas będzie można przekształcić w aldopentozę. Przykład takiego ciągu przemian przedstawiono na poniższym schemacie.

 

D–alloza to jeden z izomerów D–glukozy. W pewnych warunkach ten cukier może zostać utleniony do kwasu aldonowego lub kwasu aldarowego, co przedstawiono na poniższym
schemacie.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

Amigdalina to związek chemiczny z grupy glikozydów, występujący w znacznych ilościach
w gorzkich migdałach. Wzór amigdaliny przedstawiono poniżej.

W wyniku hydrolizy amigdaliny zachodzącej w organizmie pod wpływem enzymów powstają trzy rodzaje drobin: cyjanowodór o wzorze HCN oraz dwa związki chemiczne, które w poniższym schemacie reakcji oznaczono literami A i B:

amigdalina + 2H2O → 2A + B + HCN

O związkach A i B wiadomo, że w odpowiednich warunkach ulegają reakcji z odczynnikiem Tollensa.

Napisz nazwę związku A oraz narysuj wzór związku B powstających w reakcji hydrolizy amigdaliny.

Nazwa związku A:

Wzór związku B:

Agar to substancja żelująca wytwarzana z krasnorostów. W jej skład wchodzi m.in. agaroza – polisacharyd, który jest polimerem β-D-galaktozy i α-3,6-anhydro-L-galaktozy.

 

1. Wiązanie O-glikozydowe powstaje w wyniku kondensacji dwóch grup –OH należących do dwóch cząsteczek monosacharydów, przy czym przynajmniej jedna z tych grup związana była z anomerycznym (półacetalowym) atomem węgla w cząsteczce monosacharydu. 3,6-anhydrogalaktoza powstaje w wyniku kondensacji grup hydroksylowych znajdujących się przy 3. i 6. atomie węgla cząsteczki galaktozy prowadzącej do oderwania cząsteczki wody.

Na poniższym schemacie budowy fragmentu łańcucha agarozy zakreśl atomy tlenu uczestniczące w tworzeniu wiązań O-glikozydowych. Napisz sumaryczny wzór α-3,6-anhydrogalaktozy.

 

Wzór sumaryczny α-3,6-anhydro-L-galaktozy:

 

2. Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał wzór β-D-galaktozy (β-D-galaktopiranozy). 

 

3. Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Agar dobrze rozpuszcza się w gorącej wodzie i tworzy (roztwór właściwy / układ koloidalny). Stygnąc, przyjmuje postać (zolu / żelu). Takie właściwości agaru są możliwe dzięki oddziaływaniu jego cząsteczek z cząsteczkami wody polegającym na tworzeniu licznych wiązań (jonowych / kowalencyjnych / wodorowych). Podobne właściwości wykazuje otrzymywana z kości i skór zwierząt rzeźnych żelatyna, która jest (białkiem / dekstryną / polisacharydem).

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony w ksylulozę:

Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są enancjomerami.

1. D-ryboza jest stereoizomerem D-ksylozy, od której różni się konfiguracją tylko przy jednym atomie węgla.

Uzupełnij schemat, tak aby otrzymać wzór L–rybozy w projekcji Fischera.

 

2. Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

Niepasteryzowane mleko, pozostawione w temperaturze pokojowej, kwaśnieje: obecne w nim bakterie mlekowe przekształcają cukier mlekowy, czyli laktozę C₁₂H₂₂O₁₁, w kwas mlekowy o wzorze CH₃CH(OH)COOH. Ten proces nazywamy fermentacją mlekową.

Napisz równanie reakcji fermentacji mlekowej laktozy – uzupełnij poniższy schemat. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu mlekowego. Pamiętaj, że w procesie fermentacji mlekowej laktozy uczestniczy woda.

C₁₂H₂₂O₁₁ + …….