Kwas jabłkowy należy do dwufunkcyjnych pochodnych węglowodorów, a jego cząsteczki są chiralne.

a) Uzupełnij poniższy schemat, tak aby powstały wzory enancjomerów kwasu jabłkowego.

b) Napisz, w jakim stosunku molowym zachodzi rekcja całkowitego zobojętnienia kwasu jabłkowego roztworem wodorotlenku sodu. Odpowiedź uzasadnij, odwołując się do budowy cząsteczek tego kwasu.

Niektóre kwasy karboksylowe ulegają dekarboksylacji, która polega na rozerwaniu wiązania między grupą karboksylową oraz resztą cząsteczki i wydzieleniu tlenku węgla(IV). Opisana reakcja ma duże znaczenie w przemianach związków organicznych w organizmach, np. w wyniku dekarboksylacji aminokwasów powstają aktywne fizjologicznie biogenne aminy.

Uzupełnij schemat ilustrujący dekarboksylację histydyny, pisząc wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu przemiany.

W poniższej tabeli podane są wartości stałej dysocjacji wybranych kwasów organicznych w temperaturze 25 °C.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Trzy kwasy HX, HY i HZ różnią się mocą. W temperaturze 25 °C stosunek stałych dysocjacji KHZ : KHY jest równy 0,1. Kwas HX reaguje z solą NaY zgodnie ze schematem:

HX + NaY → NaX + HY

a) Skorzystaj z powyższej informacji i przyporządkuj wzorom HX, HY, HZ nazwy odpowiednich kwasów.
b) Napisz, jaki wpływ na moc kwasu ma wprowadzenie do pierścienia kwasu benzenokarboksylowego w pozycję orto- kolejnego podstawnika takiego jak –Cl.

Spośród wzorów wybierz wszystkie, które przedstawiają związki mogące wykazywać czynność optyczną, i napisz ich numery.

Moc łańcuchowych kwasów karboksylowych zależy między innymi od liczby atomów węgla w cząsteczce, a także od obecności połączonych z atomami węgla atomów pierwiastków o dużej elektroujemności, np. chloru. Wpływ elektroujemnych atomów jest następujący:
– im większa jest ich liczba w cząsteczce, tym moc kwasu jest większa,
– im bardziej atomy te są oddalone od grupy karboksylowej, tym moc kwasu jest mniejsza.

Uszereguj podane poniżej kwasy zgodnie ze wzrostem ich mocy i napisz ich numery.

Monohydroksylowe hydroksykwasy w odpowiednich warunkach ulegają międzycząsteczkowej estryfikacji. Wiązania estrowe mogą tworzyć się między wieloma cząsteczkami hydroksykwasów, prowadząc do powstawania poliestrów.

Napisz równanie reakcji powstawania łańcuchowego estru z trzech cząsteczek kwasu 2-hydroksypropanowego (mlekowego), uzupełniając poniższy schemat.

Poniżej przedstawiono wzór aspartamu (syntetycznego środka słodzącego).

Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków, które powstają w wyniku całkowitej hydrolizy aspartamu.

Poniżej przedstawiono wzory dwóch kwasów dikarboksylowych występujących w przyrodzie.

1. Przygotowano wodne roztwory soli sodowych kwasów: winowego i bursztynowego.

Uzupełnij schemat doświadczenia, które umożliwi rozróżnienie tych roztworów. Napisz nazwę odczynnika. Opisz obserwacje, które umożliwią identyfikację zawartości każdej probówki.

Lista odczynników:
− rozcieńczony kwas solny z oranżem metylowym
− wodny roztwór wodorotlenku sodu z fenoloftaleiną
− zalkalizowana świeżo strącona zawiesina wodorotlenku miedzi(II)
− mieszanina stężonych kwasów: azotowego(V) i siarkowego(VI).

 

2. Napisz równanie reakcji kwasu winowego z alkoholem metylowym w obecności kwasu siarkowego(VI), w której powstaje produkt zawierający w cząsteczce sześć atomów węgla. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie. Wodorowinian potasu KHC4H4O6, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.

 

1. Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

 

2. Napisz w formie jonowej równanie reakcji, która zachodzi podczas roztwarzania wodorowinianu potasu w wodnym roztworze wodorotlenku potasu. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:

 

 

 

1. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B i C.

 

 

2. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.

Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym rysunku:

 

Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe) fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej formie w roztworze w każdej probówce.

 

 

Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.

Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się w D-arabinozę:

 

1. Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.
Wzór D-mannozy:

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

 

 

2. Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej. Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są achiralne – kwas mezo-winowy.

 

 

Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz nazwę tego cukru.

Estry można otrzymać w reakcji alifatycznych chlorowcopochodnych z solami kwasów karboksylowych. Poniżej przedstawiono ogólny mechanizm takiej reakcji – zachodzącej w obecności jodków – między pierwszorzędowym halogenkiem alkilowym a anionem karboksylanowym:

1. Napisz sumaryczne równanie reakcji anionu octanowego z 1-chlorobutanem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

 

2. Uzupełnij zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Opisane przemiany, w których udział biorą alifatyczne chlorowcopochodne i sole kwasów karboksylowych, są reakcjami (addycji / substytucji). Anion jodkowy pełni funkcję katalizatora i jego obecność skutkuje (obniżeniem / podwyższeniem) energii aktywacji oraz wzrostem (szybkości / wydajności) reakcji w porównaniu do reakcji prowadzonej bez jego
udziału

Nomex to polimer stosowany do produkcji materiałów o wysokiej odporności mechanicznej i termicznej. Fragment jego łańcucha przedstawiono poniżej:

Monomery, z których można otrzymać nomex, różnią się charakterem kwasowo-zasadowym.

1. Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch monomerów, z których można otrzymać ten polimer.

2. Uzupełnij zdania. Wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Nomex otrzymuje się w wyniku polimeryzacji (łańcuchowej / kondensacyjnej). W tej przemianie (wydziela się / nie wydziela się) produkt uboczny.

Estry można otrzymać w reakcji alifatycznych chlorowcopochodnych z solami kwasów karboksylowych. Poniżej przedstawiono mechanizm reakcji – zachodzącej w obecności jodków – między pierwszorzędowym halogenkiem alkilowym a anionem karboksylanowym:

1. Napisz sumaryczne równanie reakcji anionu octanowego z 1-chlorobutanem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

 

2. Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Opisane przemiany, w których udział biorą alifatyczne chlorowcopochodne i sole kwasów karboksylowych, są reakcjami (addycji / substytucji). Anion jodkowy pełni funkcję katalizatora i jego obecność skutkuje (obniżeniem / podwyższeniem) energii aktywacji oraz wzrostem (szybkości / wydajności) reakcji w porównaniu do reakcji prowadzonej bez jego udziału.