Kwas etanodiowy o wzorze (COOH)2 jest najprostszym kwasem dikarboksylowym, którego
rozpuszczalność w wodzie w temperaturze 20 oC jest równa 9,52 g bezwodnego kwasu
w 100 g wody.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.

Oblicz minimalną masę wody potrzebną do rozpuszczenia 14,0 gramów hydratu kwasu
etanodiowego o wzorze (COOH)2 · 2H2O w temperaturze 20 oC. Wynik końcowy podaj
w gramach i zaokrąglij do jedności.

Poniżej przedstawiono wzory szkieletowe trzech związków organicznych.

Napisz wzór sumaryczny związku II o wzorze szkieletowym podanym w tabeli.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,albo F – jeśli jest fałszywa.

Poniżej przedstawiono wzór szkieletowy pyretryny, która jest naturalną substancją
owadobójczą wyodrębnianą z pewnej odmiany chryzantem. Ten związek jest estrem.
W poniższym wzorze szkieletowym pyretryny zakreśl fragment stanowiący wiązanie
estrowe oraz podpisz część pochodzącą od kwasu i część pochodzącą od alkoholu.

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych:

O związkach organicznych I, II i III wiadomo, że:

• związek I jest monobromopochodną alkanu

• związek II jest alkoholem trzeciorzędowym

• w cząsteczce związku III są cztery atomy węgla i osiem atomów wodoru.

Zidentyfikuj związki I, II i III i napisz ich wzory półstrukturalne (grupowe).

Poniżej przedstawiono ciągi przemian, w wyniku których otrzymano anilinę oraz etanol.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone wzory związków
organicznych, równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu oraz
równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd

Równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu:

Równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd:

Podstawnik już obecny w pierścieniu aromatycznym wywiera wpływ na miejsce wprowadzenia
do niego kolejnego podstawnika w reakcjach elektrofilowych. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2,
–OH kierują kolejny podstawnik w pozycje orto- i para- w stosunku do własnego położenia.
Obecność w pierścieniu aromatycznym grupy –NO2, –COOH czy –CHO powoduje, że kolejny
podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję meta-.

Na lekcji chemii uczniowie projektowali ciąg przemian chemicznych opisany poniższym
schematem.

Uczeń I zaproponował, aby najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z chlorem (stosunek
molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora, a następnie na otrzymany
produkt podziałać mieszaniną nitrującą.

Uczeń II stwierdził, że należy najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z mieszaniną nitrującą
i otrzymać mononitropochodną, a dopiero później na otrzymany produkt podziałać chlorem
(stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora.

Oceń projekty doświadczeń obu uczniów i wskaż ucznia (I albo II), który błędnie
zaprojektował doświadczenie. Uzasadnij swoje stanowisko.

Błędnie zaprojektował doświadczenie uczeń

Uzasadnienie:

Poniżej przedstawiono wzory PGA i PLA, popularnych polimerów, które w pełni ulegają biodegradacji.

1. Podaj nazwę klasy tworzyw sztucznych, do których zakwalifikujesz PGA i PLA.
2. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) monomeru PGA i nazwę monomeru PLA.

Propanon można otrzymać z propenu na drodze dwuetapowej syntezy. Przebieg procesu zilustrowano na poniższym schemacie.

1. Spośród odczynników wymienionych poniżej wybierz te, które zastosowano w etapie I i etapie II opisanej syntezy, i wpisz ich wzory do tabeli.

2. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji, która zachodzi w etapie I, oraz napisz nazwę systematyczną organicznego produktu tego etapu.

3. Reakcja, która zachodzi w etapie II opisanej syntezy, jest reakcją utleniania i redukcji.
Oceń, czy związek o wzorze CH3–CH(OH)–CH3 jest w etapie II utleniaczem, czy – reduktorem, oraz określ liczbę moli elektronów, którą w tym etapie wymienia 1 mol tego związku.

Sole sodowe kwasów karboksylowych w wyniku ogrzewania z wodorotlenkiem sodu ulegają dekarboksylacji (odszczepienie CO2) z utworzeniem węglowodoru.
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział propanian sodu oraz związki organiczne umownie oznaczone literami Q, X, Y i Z.

Zaznacz odpowiedź, w której podano poprawne nazwy związków Q, X, Y i Z.

W przypadku węglowodorów o podobnej strukturze i liczbie atomów węgla temperatura topnienia jest tym wyższa, im więcej elementów symetrii ma cząsteczka związku.

1. Poniżej przedstawiono wzory dwóch węglowodorów – benzenu i toluenu:

Temperatura topnienia benzenu (pod ciśnieniem atmosferycznym) wynosi 5,53 °C.

Oceń, czy temperatura topnienia toluenu pod ciśnieniem atmosferycznym jest wyższa, czy – niższa od 5,53 °C.

2. Dwa izomeryczne butyny, których cząsteczki mają budowę łańcuchową, znacznie się różnią temperaturą topnienia. W poniższej tabeli podano wartość temperatury topnienia (pod ciśnieniem atmosferycznym) każdego z tych izomerów.

Uzupełnij tabelę – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu izomerycznych butynów przy odpowiedniej wartości temperatury topnienia.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Napisz wzory uproszczone wszystkich pochodnych benzenu, które są izomerami związku o wzorze:

W reakcji monochlorowania propanu, która zachodzi w temperaturze 25 °C pod wpływem światła, powstają dwa izomery: 1-chloropropan z wydajnością 45% i 2-chloropropan z wydajnością 55%. Reakcja monobromowania propanu, przebiegająca w temperaturze 127 °C pod wpływem światła, prowadzi do powstania analogicznych izomerów, ale w innych proporcjach: 1-bromopropan otrzymuje się z wydajnością równą 3%, a 2-bromopropan – z wydajnością 97%. W reakcji bromowania obserwuje się więc dużą selektywność w stosunku do atomu wodoru ulegającego podstawieniu.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 2008.

Wybierz i podkreśl w każdym nawiasie poprawne uzupełnienie poniższych zdań.

W opisanej reakcji halogenowania alkanów łatwiej ulega podstawieniu atom wodoru połączony z atomem węgla o (niższej / wyższej) rzędowości. Atom halogenu tym bardziej selektywnie atakuje cząsteczkę alkanu, im jest (bardziej / mniej) reaktywny.

Spośród izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym C6H12 tylko alkeny A i B utworzyły w reakcji z HCl (jako produkt główny) halogenek alkilowy o wzorze:

O tych alkenach wiadomo także, że alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, a alken B – nie.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

Halogenki alkilów ulegają zasadowej hydrolizie.

1. Napisz w formie jonowej, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie hydrolizy zasadowej 2-bromo-2-metylopropanu. Napisz nazwę systematyczną organicznego produktu tej reakcji.
2. Określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) opisanej reakcji.

Poniżej podano ciąg przemian chemicznych:

gdzie R – grupa alkilowa.

Halogenowanie alkanów (przemiana oznaczona na schemacie numerem 1) w obecności światła przebiega przez następujące etapy:

Szybkość tworzenia się halogenku alkilu zależy od szybkości, z jaką powstaje rodnik alkilowy.

Podkreśl numer najwolniejszego etapu reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.

Etap I, Etap II, Etap III