Poniżej przedstawiono wzory związków oznaczonych numerami 1–5.

Spośród związków oznaczonych numerami 1–5 wybierz te, które są względem siebie
izomerami. Napisz numery, którymi oznaczono te związki.

Informacja do zadań 31.–32.

Poniżej przedstawiono wzory związków oznaczonych numerami 1–5.

Zadanie 32. (0–1)

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony
organicznego produktu reakcji tlenku miedzi(II):

Zadanie 33. (0–1)

Witamina D jest ogólną nazwą dla dwóch związków: witaminy D2 oraz witaminy D3
o podanych poniżej wzorach.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych
w nawiasie.

1. Witamina D2 oraz witamina D3 są związkami organicznymi o podobnej strukturze, ale
różnią się rodzajem łańcucha węglowodorowego przyłączonego do pierścienia
(sześcioczłonowego / pięcioczłonowego).

2. Witamina D2 oraz witamina D3 (są / nie są) względem siebie izomerami.

3. W cząsteczce witaminy D2 oraz witaminy D3 (znajdują się / nie znajdują się)
asymetryczne atomy węgla.

4. Po porównaniu budowy witaminy D2 oraz budowy witaminy D3 można stwierdzić, że
liczba wiązań π w cząsteczce witaminy D2 jest (większa / mniejsza) niż liczba wiązań π
w cząsteczce witaminy D3.

Aktywne formy witaminy D, odgrywające ważną rolę w kontrolowaniu metabolizmu wapnia i fosforu, nie występują w pokarmie. Pod wpływem światła słonecznego obie aktywne formy są wytwarzane pod powierzchnią skóry w wyniku różnych przemian, np. reakcji fotochemicznej, reakcji polegającej na otwarciu pierścienia, izomeryzacji, a także przemian metabolicznych, np.:

Podaj nazwę grup funkcyjnych, których wprowadzenie do szkieletu cząsteczki witaminyD3 skutkuje przekształceniem witaminy w jej aktywną formę. Określ formalne stopnieutlenienia atomów węgla oznaczonych w powyższym wzorze literami a i b oraz określhybrydyzację orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych tymi samymi literami.
Uzupełnij tabelę.

Nazwa:

Informacja do zadań 35.–36.

Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej. Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:

Zadanie 35. (0–2)

W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier
i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.

Napisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy
salicyny. Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w odpowiednie pola wzory grupy –OH lub
symbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego
pochodziła niecukrowa część glikozydu.

Informacja do zadań 35.–36.

Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej. Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:

Zadanie 36. (0–1)

W celu zbadania właściwości salicyny przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie, którego
przebieg ilustruje schemat.
W pierwszym etapie salicynę wprowadzono do probówek I–III, w których znajdowały się
następujące odczynniki:

Uzupełnij poniższą tabelę – opisz barwę zawartości każdej probówki po zakończeniu
danego etapu doświadczenia.

Aldozy utleniają się tak samo łatwo, jak inne aldehydy, dlatego redukują np. odczynnik
Tollensa. Działanie na aldozę kwasem azotowym(V), który jest silnym utleniaczem, skutkuje utlenieniem nie tylko grupy –CHO, lecz także grupy –CH2OH. Produktami utlenienia aldoz kwasem azotowym(V) są kwasy dikarboksylowe.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Przeprowadzono reakcję chemiczną, w której na D-galaktozę podziałano kwasem
azotowym(V).

Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w zaznaczone pola wzory odpowiednich fragmentów cząsteczki związku organicznego. Oceń, czy cząsteczka powstałego związku organicznego jest chiralna. Uzasadnij odpowiedź.

Ocena wraz z uzasadnieniem:

W czterech naczyniach (I–IV) znajdowały się cztery różne wodne roztwory: fruktozy, glukozy,
skrobi i albuminy (białka występującego m.in. w jajach kurzych). W celu ich identyfikacji
przeprowadzono trzy serie doświadczeń.
W pierwszej serii doświadczeń, po dodaniu wodno-alkoholowego roztworu jodu do próbek
pobranych z czterech naczyń, próbka z naczynia I przyjęła granatowe zabarwienie.
W drugiej serii doświadczeń, po dodaniu etanolu do próbek pobranych z trzech naczyń (II, III
i IV), w próbce z naczynia II pojawił się biały, kłaczkowaty osad.
W trzeciej serii doświadczeń, po dodaniu wodnego roztworu bromu z dodatkiem
wodorowęglanu sodu do próbek pobranych z dwóch naczyń (III i IV), próbka z naczynia III
przyjęła trwałe pomarańczowe zabarwienie. Próbka z naczynia IV po pewnym czasie stała się
bezbarwna.

Podaj nazwy związków, które zidentyfikowano podczas przeprowadzonych trzech serii
doświadczeń.

Naczynie I

Naczynie II:

Naczynie III:

Naczynie IV:

Podaj nazwę procesu, który w drugiej serii doświadczeń, po dodaniu etanolu do próbek pobranych z trzech naczyń (II, III i IV), był przyczyną pojawienia się białego, kłaczkowatego osadu w próbce z naczynia II.

W roztworze o odczynie zasadowym ketony, których cząsteczki zawierają grupę –OH przy
atomie węgla połączonym z atomem węgla grupy karbonylowej, ulegają izomeryzacji. Tę
przemianę ilustruje poniższy schemat.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do dwóch probówek – w jednej probówce
znajdował się wodny roztwór glukozy, a w drugiej wodny roztwór fruktozy – dodano
zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Następnie zawartość każdej probówki
wymieszano i ogrzano.

Odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie. W uzasadnieniu odwołaj się do konsekwencji procesu opisanego w informacji oraz nazwij właściwości cukrów, które potwierdzono opisanym doświadczeniem.

Uzasadnienie:

Hydrolizę sacharozy można opisać równaniem:

Podczas przebiegu tego procesu w wodnym roztworze o pH = 4,5 mierzono stężenie sacharozy w stałych odstępach czasu i wyniki eksperymentu zestawiono w poniższej tabeli.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie oraz wpisz wartość stężenia molowego glukozy.

Reakcja hydrolizy sacharozy biegła szybciej w ciągu (pierwszych / ostatnich) 30 minut
trwania eksperymentu, ponieważ szybkość reakcji zależy od stężenia substratów, które
(maleje / rośnie) w miarę biegu reakcji. Stężenie molowe glukozy w badanym roztworze
w czasie równym połowie całkowitego czasu wykonywania pomiarów było równe:
mol · dm−3
.