Poniżej przedstawiono wartości energii wiązań chemicznych pomiędzy atomami węgla oraz
długości tych wiązań w cząsteczkach etanu, etenu i etynu.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

1. W cząsteczce etenu orbitalom walencyjnym atomów węgla przypisuje się hybrydyzację (sp3 / sp2). Podwójne wiązanie węgiel – węgiel w cząsteczce etenu powstaje w wyniku uwspólnienia (dwóch / czterech) elektronów.

2. Cząsteczki etynu są (liniowe / trygonalne).

3. Wraz ze wzrostem długości wiązania (rośnie / maleje) wartość energii niezbędnej do rozerwania wiązania.

Jednym z produktów reakcji etanu z chlorem oraz produktem reakcji etenu z chlorowodorem jest ten sam związek organiczny.

Narysuj wzór elektronowy opisanego związku. Zaznacz kreskami wszystkie wspólne i wolne pary elektronowe.

Do całkowitego spalenia próbki zawierającej 8,43·10²² cząsteczek pewnego węglowodoru zużyto 15,68 dm³ tlenu odmierzonego w warunkach normalnych. W reakcji wydzieliło się 18,48 g tlenku węgla(IV).

Ustal na podstawie obliczeń wzór sumaryczny tego węglowodoru.

W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem,
następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To
zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli
przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch
monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.

Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego
pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji
nitrowania.

1. Napisz równanie reakcji nitrowania mononitrobenzenu prowadzącej do powstania głównego produktu organicznego oraz określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji:

Mechanizm:

 

2. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone izomerycznych produktów mononitrowania fenolu.

 

3. Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział związki organiczne, umownie oznaczone literami A, B, C i D, a produktem ostatecznym jest 2-bromopropan. Związek B jest izomerem, w którym atom chloru jest przyłączony do atomu węgla o niższej rzędowości.

 

 

1. Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1 i 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Reakcja 1.:

Reakcja 3.:

 

2. Uzupełnij poniższą tabelę. Określ typ reakcji 2. (addycja, eliminacja, substytucja) oraz jej mechanizm (rodnikowy, elektrofilowy, nukleofilowy).

Mieszaninę 1 zawierającą trzy izomeryczne alkohole A, B i C o wzorze sumarycznym C₄H₁₀O poddano łagodnemu utlenianiu za pomocą tlenku miedzi(II). Następnie otrzymaną mieszaninę 2 utleniono tlenem z powietrza. W wyniku opisanych przemian otrzymano mieszaninę 3, która zawierała trzy różne związki organiczne:
– alkohol B;
– produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C;
– produkt jednej przemiany alkoholu A.

 

1. Określ rzędowość każdego z alkoholi i wpisz do tabeli litery, którymi je oznaczono.

 

 

2. Produkt przemian alkoholu C nie zawiera w swojej cząsteczce III-rzędowych atomów węgla.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych wchodzących w skład mieszaniny 3.

Mieszaninę 1 zawierającą trzy izomeryczne alkohole A, B i C o wzorze sumarycznym C₄H₁₀O poddano łagodnemu utlenianiu za pomocą tlenku miedzi(II). Następnie otrzymaną mieszaninę 2 utleniono tlenem z powietrza. W wyniku opisanych przemian otrzymano mieszaninę 3, która zawierała trzy różne związki organiczne:
– alkohol B;
– produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C;
– produkt jednej przemiany alkoholu A.

 

1. Określ rzędowość każdego z alkoholi i wpisz do tabeli litery, którymi je oznaczono.

 

 

2. Produkt przemian alkoholu C nie zawiera w swojej cząsteczce III-rzędowych atomów węgla.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych wchodzących w skład mieszaniny 3.

Aldehydy i ketony o małych masach cząsteczkowych, np. metanal i propanon, są rozpuszczalne w wodzie. W miarę wzrostu masy cząsteczkowej rozpuszczalność aldehydów i ketonów w wodzie maleje.

Napisz, co jest przyczyną dobrej rozpuszczalności metanalu i propanonu w wodzie, oraz opisz przyczynę zmniejszania się rozpuszczalności aldehydów i ketonów w wodzie wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej tych związków. Odnieś się do budowy cząsteczek związków karbonylowych.

Dobra rozpuszczalność metanalu i propanonu w wodzie wynika z:

Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej aldehydów i ketonów rozpuszczalność tych związków
w wodzie zmniejsza się, ponieważ:

Reakcja aldolowa, przebiegająca w środowisku rozcieńczonej zasady, prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydu lub ketonu i utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej
cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Produktem jest β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon. Reakcji ulegają wszystkie aldehydy i ketony zawierające atomy wodoru α, czyli atom wodoru zlokalizowany przy atomie węgla połączonym z grupą aldehydową lub ketonową. Jeśli etanal zostanie poddany działaniu zasady, takiej jak etanolan sodu lub wodorotlenek sodu, wówczas zachodzi szybka, odwracalna reakcja:

1. Napisz nazwę systematyczną produktu reakcji aldolowej etanalu.

 

2. Napisz równanie reakcji aldolowej propanalu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Celem doświadczenia przedstawionego na poniższym schemacie było potwierdzenie właściwości redukujących kwasu metanowego.

 

1. Spośród poniższych obserwacji wybierz i podkreśl wszystkie te zmiany, które można zaobserwować podczas wykonanego doświadczenia.

• wytrąca się zielony osad
• roztwór zmienia barwę z pomarańczowej na ciemnozieloną
• fioletowy roztwór się odbarwia
• roztwór zmienia barwę z pomarańczowej na żółtą
• wydziela się gaz

 

2. Wyjaśnij na podstawie budowy cząsteczki, dlaczego kwas metanowy wykazuje właściwości redukujące.

Poniżej przedstawiono wzór związku zawierającego azot.

Zaznacz poprawne dokończenie zdania.

Związek o podanym wzorze jest

A. solą kwasu azotowego(III).
B. solą kwasu azotowego(V).
C. estrem kwasu azotowego(V).
D. związkiem nitrowym.

W temperaturze 25 °C do 1 mola kwasu etanowego dodano 1 mol etanolu i uzyskano mieszaninę o objętości V. Do otrzymanej mieszaniny dodano niewielką ilość stężonego kwasu siarkowego(VI). Przebiegła reakcja i w temperaturze 25 °C ustalił się stan równowagi, co zilustrowano równaniem:

Stężeniowa stała równowagi tej reakcji w temperaturze 25 °C jest równa Kc = 4.

Oblicz wydajność opisanej reakcji estryfikacji w temperaturze 25 °C.

Poniżej przedstawiono, za pomocą trzyliterowych symboli aminokwasów, wzór pewnego tetrapeptydu.

Ser-Gly-Cys-Ala

W notacji tej z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α.

 

1. Rozstrzygnij, czy wolna grupa karboksylowa, która znajduje się w cząsteczce tetrapeptydu i nie wzięła udziału w tworzeniu wiązań peptydowych w tym związku, pochodzi od cząsteczki seryny (Ser). Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

 

2. W skład opisanego tetrapeptydu wchodzi aminokwas niewykazujący czynności optycznej.

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby ilustrował reakcje chemiczne, którym ulega opisany aminokwas. Uwzględnij dominującą formę, w jakiej występuje on w roztworze wodnym o odczynie odpowiadającym punktowi izoelektrycznemu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów cysteiny.

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.